Lactame

Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares Amid, Kunstwort aus Lacton und Amid) nennt man cyclische organisch-chemische Verbindungen, die eine Amid-Bindung im Ring enthalten.

In der Nomenklatur werden den Namen von Lactamen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wie viele Kohlenstoffatome im Ring neben dem Carbonylkohlenstoff vorhanden sind. Sie geben auch die ursprüngliche Ständigkeit der Carboxy- zur Aminogruppe in der entsprechenden Aminocarbonsäure an. So besitzt z. B. ein δ-Lactam vier Kohlenstoffatome, den Carbonylkohlenstoff und den Stickstoff, sodass ein Sechsring vorliegt; in der Ausgangsaminocarbonsäure ist die Aminogruppe δ-ständig zur Carboxygruppe. Halbwegs stabil sind allerdings nur γ- und δ-Lactame. Aber auch sie werden durch Alkalien und Säuren in der Wärme in die entsprechenden Aminocarbonsäuren gespalten. Bei noch größerem Abstand zwischen Amino- und Carboxygruppe werden die Lactame unbeständiger und spalten sich in Gegenwart von wenig Wasser in ω-Aminosäuren, die leicht zu Makromolekülen kondensieren.