Lansoprazol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Lansoprazol
Andere Namen	2-{[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluorethoxy)pyridin-2-yl]methansulfinyl}-1H-benzimidazol (IUPAC) 2-[(RS)-({[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluorethoxy)pyridin-2-yl]methyl}sulfinyl)]-1H-benzimidazol Dexlansoprazol (INN)[1] oder (+)-Lansoprazol (R-Enantiomer) Levolansoprazol (INN)[1] oder (−)-Lansoprazol (S-Enantiomer)
Summenformel	C16H14F3N3O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2] weißes oder bräunliches Pulver[3] polymorph[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103577-45-3 EG-Nummer (Listennummer) 645-308-1 ECHA-InfoCard 100.173.220 PubChem 3883 ChemSpider 3746 DrugBank DB00448 Wikidata Q254296
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BC03
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer, Ulkustherapeutika
Wirkmechanismus	Hemmung der Protonen-Kalium-Pumpe
Eigenschaften
Molare Masse	369,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Schmelzpunkt	168–170 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in wasserfreiem Ethanol, sehr wenig löslich in Acetonitril[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lansoprazol (INN)^[5] ist eine chemische Verbindung und ein Arzneistoff, der gegen Sodbrennen (wie es beispielsweise mit einer Speiseröhrenentzündung (Ösophagitis) einhergehen kann) eingesetzt wird. Er vermindert die Salzsäureproduktion im Magen, so dass der pH-Wert des Magensafts ansteigt.^[6] Lansoprazol wirkt als Protonenpumpenhemmer^[7], indem die Protonen-Kalium-Pumpe der Fundusdrüsen blockiert wird.^[6] Lansoprazol wird als Medikament unter vielen verschiedenen Handelsnamen verkauft.

1. ↑ ^{a b} INN Recommended List 55, World Health Organisation (WHO), 9. März 2006.
2. ↑ ^{a b} K. Kubo, K. Oda, T. Kaneko, H. Satoh, A. Nohara: Synthesis of 2-[[(4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazoles as antiulcer agents. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 38, Nr. 10, 1990, S. 2853–2858, doi:10.1248/cpb.38.2853. 
3. ↑ ^{a b c} Monographie „Lansoprazol“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Lansoprazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2022 (PDF).
5. ↑ INN Recommended List 29, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1978.
6. ↑ ^{a b} Lansoprazole Monograph for Professionals. In: Drugs.com. Archiviert vom Original am 1. Mai 2022; abgerufen am 1. Mai 2022 (englisch). 
7. ↑ Comparative effectiveness of proton pump inhibitors. In: Therapeutics Initiative. Archiviert vom Original am 1. Mai 2022; abgerufen am 1. Mai 2022 (englisch).