Levofloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levofloxacin
Andere Namen	(S)-(−)-9-Fluor-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxacin-6-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C18H20FN3O4
Kurzbeschreibung	Leicht gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100986-85-4 EG-Nummer (Listennummer) 600-146-0 ECHA-InfoCard 100.115.581 PubChem 149096 ChemSpider 131410 DrugBank DB01137 Wikidata Q424193
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AX19 J01MA12
Wirkstoffklasse	Fluorchinolone-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung des den Bakterien eigenen Enzyms DNA-Gyrase
Eigenschaften
Molare Masse	361,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	218–220 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten	1478 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levofloxacin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein Fluorchinolon der dritten Generation.

Levofloxacin kam 1993 in Japan^[2] und 1998 in Deutschland auf den Markt, in den USA wurde es 1996 durch die FDA zugelassen.^[3] Die FDA informierte 2008 und 2013 über neu beobachtete schwere Nebenwirkungen bei systemisch angewendeten Fluorchinolon und ordnete entsprechende Maßnahmen an. 2015 hat sie nach ärztlichen Meldeberichten das Nutzen-Risiko-Verhältnis von Cipro-, Levo-, Moxi- und Ofloxacin neu bewertet und 2016 die Anwendung deutlich eingeschränkt.^[4] Auch in EU-Ländern wurden mehrmals Warnhinweise und Anwendungsbeschränkungen für Fluorchinolone verfügt. Die Europäische Arzneimittelagentur hat die schwerwiegenden, potentiell dauerhaften und Lebensqualität beeinträchtigenden Nebenwirkungen zuletzt 2018 neu bewertet und Anwendungseinschränkungen empfohlen.^[5] Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte hat daraufhin am 8. April 2019 in einem umfassenden Bescheid die Indikationen für Fluorchinolone weiter eingeschränkt und eine weitere Aktualisierung der Gebrauchs- und Fachinformationen angeordnet um auf möglicherweise irreversible Nebenwirkungen hinzuweisen. Ärzte wurden über einen Rote-Hand-Brief am 8. April 2019 informiert, Fluorchinolone bei einfachen Infektionen nicht mehr einzusetzen.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Levofloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
2. ↑ History of Daiichi – About Us. Daiichi Sankyo, abgerufen am 25. Februar 2017 (englisch). 
3. ↑ Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations. FDA
4. ↑ Center for Drug Evaluation and Research: Drug Safety and Availability - FDA Drug Safety Communication: FDA advises restricting fluoroquinolone antibiotic use for certain uncomplicated infections; warns about disabling side effects that can occur together. Abgerufen am 31. Januar 2019 (englisch). 
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen ema-referral-2018.
6. ↑ BfArM - Risikobewertungsverfahren - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem. Abgerufen am 9. April 2019.