Lignano

Os lignanos son metabolitos secundarios das plantas que se consideran fitoestróxenos e antioxidantes, encontrados en pequenas cantidades nunha gran variedade de plantas.

Quimicamente os lignanos son substancias polifenólicas, derivadas do aminoácido fenilalanina por dimerización de alcohois cinámicos substituídos (ver ácido cinámico), chamados monolignois, para formar un esqueleto de dibencilbutano (o número 2 da figura 1). Esta reacción é catalizada por encimas oxidativos e nela interveñen proteínas que controlan a estereoquímica da reacción. A estrutura básica destas substancias son dúas unidades de C₆C₃ unidas por enlaces β,β' ou esqueleto de propilbenceno (o número 1 da figura 1).^[1] Algúns exemplos de lignanos son o pinorresinol, podofilotoxina, e esteganacina.

Cando se consomen na dieta, os precursores dos lignanos son convertidos polas bacterias da flora intestinal nos enterolignanos de mamíferos enterodiol e enterolactona. Os lignanos da dieta que poden ser metabolizados para formar lignanos de mamíferos son: pinorresinol, laricirresinol, secoisolaricirresinol, matairresinol, hidroximatairresinol, siringarresinol e sesamina.

1. ↑ Nomenclature de lignans and neolignans. (IUPAC Recommendations 2000). Moss GP. 2000. Pure and Applied Chemistry 72 (8): 1493–1523. [1]