Manosa-6-fosfat

Manosa-6-fosfat

Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	260,03 Da
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₃O₉P
SMILES canònic	Model 2D C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
SMILES isomèric	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H](C(O1)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
Identificador InChI	Model 3D

La manosa-6-fosfat (M6P) és un monosacàrid derivat de la manosa que es caracteritza per trobar-se enllaçat a la lectina en el sistema immunitari. Es pot transformar en fructosa-6-fosfat per acció de la manosa fosfat isomerasa. El seu pes molecular és de 260,136 Da i té una densitat de 1,97g/cm³. La seva forma molecular és C₆H₁₃O₉P i s'anomena sistemàticament com 6-O-fosfat-D-manopiranosa. És molt comú anomenar-la "MSP", que són les inicials del seu nom en anglès (mannose 6-phosphate).

La M6P és un senyal dels precursors proteics de les hidrolases àcides que estan destinades a ser transportada cap als lisosomes. La M6P s'afegeix a aquestes proteïnes en la cisterna cis del complex de Golgi. Específicament, es produeix en una reacció que comprèn la uridina difosfat (UDP) i la N-acetilglucosamina, on l'enzim N-acetilglucosamina-1-fosfat transferasa catalitza la N-glicosilació dels residus d'asparagina. Un cop aquestes proteïnes han estat marcades de manera apropiada amb el senyal M6P, es transporten a la Trans-Golgi Network. Allà, el grup funcional de la M6P és reconegut i enllaçat pels receptors proteics de la manosa-6-fosfat (MPR) a nivells de pH d'entre 6,5 i 6,7.

Els enzims lisosòmics marcats amb M6P són transportats a late-endosomes mitjançant vesícules. El pH en aquests endosomes pot arribar a assolir un valor de 6, que provoca la dissociació de les manoses-6-fosfat dels seus receptors. En l'alliberament, els enzims són duts a la seva destinació final en els lisosomes. Els MPRs són empaquetats en vesícules que s'escindeixen del late-endosome que tornen al TransGolgi Network. D'aquesta manera, els MPRs són reciclats.