Meprobamat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Meprobamat
Andere Namen	2-Methyl-2-propyltrimethylendicarbamat (IUPAC)
Summenformel	C9H18N2O4
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, amorphes oder kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-53-4 EG-Nummer 200-337-5 ECHA-InfoCard 100.000.306 PubChem 4064 DrugBank DB00371 Wikidata Q418351
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BC01
Wirkstoffklasse	Anxiolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	218,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	103–107 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	794 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Meprobamat ist der Wirkstoff eines Beruhigungsmittels, das 1955 in den USA unter den Namen „Miltown“ und „Equanil“ auf den Markt kam. Es zählt zur chemischen Verbindungsklasse der Urethane. Meprobamat ist ein weißes, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack und schwachem Geruch. Es ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und relativ unlöslich in Wasser. In verdünnten Säuren und Laugen ist es stabil, was es resistent gegen den hydrolytischen Abbau im Verdauungstrakt macht.

Es handelte sich um den ersten pharmazeutischen Wirkstoff, der als Anxiolytikum von Bedeutung war und zur Behandlung von Angst- und Spannungszuständen sowie als Muskelrelaxans und Schlafmittel eingesetzt wurde. Meprobamat wurde schnell zu einem der meistverkauften Medikamente in den Vereinigten Staaten und zeichnete sich durch eine rasch eintretende emotionale und motorische Entspannung aus.

Das Medikament wurde durch besser verträgliche Beruhigungsmittel wie beispielsweise die seit Anfang der 1960er Jahre erhältlichen Benzodiazepine verdrängt. Es wurde in Deutschland, Österreich und der Schweiz vom Markt genommen oder ist nicht verschreibungsfähig.

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2. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Sigma.