Meso-Zeaxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	meso-Zeaxanthin
Andere Namen	(3R,3′S)-Zeaxanthin (1R)-4-{(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl}-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
Summenformel	C40H56O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31272-50-1 PubChem 6442658 Wikidata Q22949185
Eigenschaften
Molare Masse	568,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

meso-Zeaxanthin [(3R,3′S)-Zeaxanthin] ist ein Carotinoid der Xanthophyll-Klasse und stellt eines von drei Stereoisomeren des Zeaxanthins dar. Von diesen drei Stereoisomeren kommt meso-Zeaxanthin am zweithäufigsten in der Natur vor, nach (3R,3′R)-Zeaxanthin, welches von Pflanzen und Algen produziert wird.^[2] Bis heute wurde meso-Zeaxanthin in bestimmten Geweben von Meeresfischen nachgewiesen,^[3] aber auch im gelben Fleck (lateinisch: Macula lutea) der Netzhaut (Retina) des menschlichen Auges.^[4][5]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt meso-Zeaxanthin United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
2. ↑ T. E. De Ville, M. B. Hursthouse, S. W. Russell, B. C. L. Weedon: Absolute configuration of carotenoids. In: pubs.rsc.org. Abgerufen am 7. März 2016 (englisch). 
3. ↑ Takashi Maoka, Akihiro Arai, Minoru Shimizu, Takao Matsuno: The first isolation of enantiomeric and Meso-zeaxanthin in nature. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. Band 83, Nr. 1, 1. Januar 1986, S. 121–124, doi:10.1016/0305-0491(86)90341-X. 
4. ↑ Richard A. Bone, John T. Landrum, Larry M. Friedes, Christina M. Gomez, Mark D. Kilburn: Distribution of Lutein and Zeaxanthin Stereoisomers in the Human Retina. In: Experimental Eye Research. Band 64, Nr. 2, 1. Februar 1997, S. 211–218, doi:10.1006/exer.1996.0210. 
5. ↑ R. A. Bone, J. T. Landrum, G. W. Hime, A. Cains, J. Zamor: Stereochemistry of the human macular carotenoids. In: Investigative Ophthalmology & Visual Science. Band 34, Nr. 6, 1. Mai 1993, S. 2033–2040, PMID 8491553.