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Metilamina
| Metilamina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| aminometano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
N-metilamina monometilamina MMA | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-NH2 | |
| Fórmula molecular | CH5N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 74-89-5[1] | |
| Número RTECS | PF6300000 | |
| ChEBI | 16830 | |
| ChEMBL | CHEMBL43280 | |
| ChemSpider | 6089 | |
| DrugBank | DB01828 | |
| PubChem | 6329 | |
| UNII | BSF23SJ79E | |
| KEGG | C00218 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 699 kg/m³; 0,699 g/cm³ | |
| Masa molar | 31,05 g/mol | |
| Punto de fusión | 179,15 K (−94 °C) | |
| Punto de ebullición | 267,2 K (−6 °C) | |
| Viscosidad | 0.23 cP a 0 °C | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10.64 (valor para metilamina protonada, pKaH) pKa | |
| Alcalinidad | 3.36 pKb | |
| Solubilidad en agua | 108 g/100 mL (20 °C) | |
| Momento dipolar | 1.31 D (gas) D | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 281 K (8 °C) | |
| NFPA 704 |
4
3
0
| |
| Frases R | R11, R20/22, R34, R36/37 | |
| Frases S | S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45 | |
| Límites de explosividad | 4.9-20.7 %vol. | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Calambres abdominales.[2] | |
| Inhalación | Calambres abdominales, tos, diarrea, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos. | |
| Piel | Quemaduras. Enrojecimiento, dolor. | |
| Ojos | Quemaduras. Enrojecimiento, dolor. | |
| Más información | De EMD Chemicals [1] | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
Amoníaco dimetilamina trimetilamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2. Es un gas incoloro derivado del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol, etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados. Tiene un fuerte olor similar al pescado manido o podrido con ligeros matices al del amoníaco (como el de peces cartilaginosos como la raya cuando ya no está fresca). La metilamina se emplea como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos comercialmente disponibles, por lo que se fabrican cientos de millones de kilogramos cada año.
La metilamina fue por primera vez preparada en 1849 por el químico francés Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis del isocianato de metilo y compuestos relacionados.[3][4] Un ejemplo de este proceso incluye el uso del reordenamiento de Hofmann para producir metilamina a partir de acetamida y bromo gaseoso.[5][6]
- ↑ Número CAS
- ↑ «Fichas Internacionales de Seguridad Química». Archivado desde el original el 4 de mayo de 2009. Consultado el 6 de diciembre de 2009.
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 : 223-226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
- ↑ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry, 4th Ed.. London: Longman. p. 128. ISBN 9780582444072.
- ↑ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited. p. 72.
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