Mikotiol

Mikotiol
IUPAC ime	(2R)-2-acetamido-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3S,5R,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl]-3-sulfanylpropanamide
Drugi nazivi	Mycothiol
Identifikacija
CAS registarski broj	192126-76-4
PubChem[1][2]	441148
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OC2[C@@H]([C@H](C([C@H]([C@H]2O)O)O)O)O)CO)O)O
Svojstva
Molekulska formula	C17H30N2O12S
Molarna masa	486.49 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Mikotiol (MSH ili AcCys-GlcN-Ins) je neobično tiolno jedinjenje nađeno kod aktinobakterija.^[3] On se sastoji od ostatka cisteina sa acetilisanom amino grupom vezanom za glukozamin, koji je zatim vezan za inozitol.^[4] Oksidovana, disulfidna forma mikotiola (MSSM) se naziva mikotion. On može biti redukovan u mikotiol flavoproteinom mikotion reduktazom.^[5][6] Biosinteza mikotiola i mikotiol-zavisnih enzima kao što su mikotiol-zavisna formaldehid dehidrogenaza i mikotion reduktaza su bile predložene kao potencijalno dobri ciljevi za razvoj tretmana za tuberkulozu.^[7][8]

1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. ↑ Fahey RC (2001). „Novel thiols of prokaryotes”. Annu. Rev. Microbiol. 55: 333–56. DOI:10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359. 
4. ↑ Newton GL, Buchmeier N, Fahey RC (September 2008). „Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria”. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 72 (3): 471–94. DOI:10.1128/MMBR.00008-08. PMC 2546866. PMID 18772286. 
5. ↑ Patel MP, Blanchard JS (September 1999). „Expression, purification, and characterization of Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase”. Biochemistry 38 (36): 11827–33. DOI:10.1021/bi991025h. PMID 10512639. 
6. ↑ Patel MP, Blanchard JS (May 2001). „Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH dependence of the kinetic parameters and kinetic isotope effects”. Biochemistry 40 (17): 5119–26. DOI:10.1021/bi0029144. PMID 11318633. 
7. ↑ Rawat M, Av-Gay Y (April 2007). „Mycothiol-dependent proteins in actinomycetes”. FEMS Microbiol. Rev. 31 (3): 278–92. DOI:10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x. PMID 17286835. 
8. ↑ Newton GL, Fahey RC (December 2002). „Mycothiol biochemistry”. Arch. Microbiol. 178 (6): 388–94. DOI:10.1007/s00203-002-0469-4. PMID 12420157.