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| milnacipran | |
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| Énantiomère 1R,2S du milnacipran (à droite) et 1S,2R-milnacipran (à gauche) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1R,2R)-rel-2-(aminométhyl)-N,N-diéthyl-1-phényl-cyclopropane-1-carboxamide |
| No CAS | (R,S) (±) (1R,2S) (–) (1S,2R) (+) |
| Code ATC | N06 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H22N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 246,348 ± 0,014 2 g/mol C 73,13 %, H 9 %, N 11,37 %, O 6,49 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 85 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 8 heures |
| Excrétion |
Urinaire 90 % |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antidépresseur Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline |
| Voie d’administration | Orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le milnacipran est un antidépresseur inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline. Il a été développé par les laboratoires Pierre Fabre et est commercialisé sous le nom d'Ixel. Il est utilisé dans le traitement de la dépression.
Pierre Fabre et son partenaire Forest Laboratories ont développé comme successeur au milnacipran son énantiomère, le Levomilnacipran (ou F2695). Malgré l'échec d'un essai de phase III en 2011[2], les recherches se sont poursuivies et des résultats encourageants ont été dévoilés en [3]. La FDA a approuvé le produit en et il est commercialisé aux États-Unis et au Canada sous le nom de Fetzima[4],[5].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Levomilnacipran Flunks Latest Trial », sur dddmag, (consulté le )
- ↑ (en) « Forest Lab's depression drug levomilnacipran positive in Phase III », sur www.pharmatopics.com, march 7th, 2012 (consulté le )
- ↑ (en) « FDA Approves New SNRI for Major Depression », sur Medscape (consulté le ).
- ↑ (en) Gilbert Mouzin, Henri Cousse, Bernard Bonnaud, Michel Morre, Antoine Stenger, A Brevet U.S. 4478836 A : 1-Aryl 2-aminomethyl cyclopropane carboxyamide (Z) derivatives and their use as useful drugs in the treatment of disturbances of the central nervous system., déposé le 22 juin 1982, publié le 23 octobre 1984, sur Google Patents.