Nabiloni

Nabiloni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
rel-(6aR,10aR)-1-Hydroksi-6,6-dimetyyli-3-(2-metyylioktan-2-yyli)-6,6a,7,8,10,10a-heksahydro-9H-bentso[c]kromen-9-oni
Tunnisteet
CAS-numero	51022-71-0
ATC-koodi	A04AD11
PubChem CID	5284592
DrugBank	DB00486
Kemialliset tiedot
Kaava	C24H36O3
Moolimassa	372.5 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	159–160 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	nieltynä[2]

Nabiloni on keinotekoinen kannabinoidi, jota käytetään pahoinvointilääkkeenä. Se toimii lääkkeenä sitoutumalla kannabinoidireseptoriin 1 (CB1-reseptoriin) reseptorin aktivoivana agonistina. Nabilonia käytetään joissakin maissa esimerkiksi vähentämään kemoterapian aiheuttamaa pahoinvointia ja oksentelua. Nabilonia käytetään lääkkeenä muun muassa Yhdysvalloissa^[2] ja joissakin EU-maissa.^[3] Suomessa nabiloni on erityisluvallinen lääke.^[4]

Nabiloni tunnetaan myös kauppanimillä Cesamet ja Canemes.^[3]

Yleensä nabilonia käytetään nieltyinä 1–2 milligramman (mg) kerta-annoksina 1–3 tuntia ennen kemoterapian aloittamista. Suositeltu päivittäinen maksimiannos nabilonia on yleensä 6 mg.^[2] 2.5 mg kerta-annokset eivät yleensä aiheuta euforiaa, korkeaa syketiheyttä ja ortostaattista hypotensiota (pystyasentoon liittyvää alhaista verenpainetta), mutta noin 5 mg annokset voivat. 3–8 mg annokset voivat aiheuttaa tetrahydrokannabinolin käytön kaltaisen päihtymyksen.^[5] Nabiloni vaikuttaa 8–12 tuntia. Nabilonin lääkekäytön tyypillisiä sivuvaikutuksia ovat sedaatio, suun kuivuus ja sekavuus. Nabiloni voi lisätä ruokahalua.^[2] Päivittäisessä käytössä nabilonin sivuvaikutukset vähenevät noin kolmen päivän kuluessa.^[5]

Ihmisillä nabilonin puoliintumisaika veressä on 2 tuntia. Joillakin sen aineenvaihduntatuotteilla tämä aika on pidempi. Nabilonin pitkän lääkevaikutuksen takia jotkin näistä aineenvaihduntatuotteista ovat todennäköisesti myös lääkinnällisesti aktiivisia.^[5]

Nabiloni on valkea ja kiteinen aine.^[1] Sillä on kaksi kiraliakeskusta.

Nabilonin kehitti Lilly Research Laboratories 1970-luvulla. Sen ensimmäiset kokeet ihmisillä tehtiin 1975.^[5] 1985 FDA hyväksyi nabilonin lääkekäytön Yhdysvalloissa.^[5]

1. ↑ ^{a b} The Merck index, s. 1002. (12. painos) Whitehouse Station, NJ, USA: Merck, 1996. ISBN 9780911910124
2. ↑ ^{a b c d} MA Ware, P Daeninck, V Maida: A review of nabilone in the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting. Therapeutics and Clinical Risk Management, 2008, 4. vsk, nro 1, s. 99107. PubMed:18728826 ISSN 1176-6336 Artikkelin verkkoversio.
3. ↑ ^{a b} Medical use of cannabis and cannabinoids, s. 9, 25–26. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction, 2018. doi:10.2810/979004 ISBN 978-92-9497-362-7 Teoksen verkkoversio.
4. ↑ Lääkekannabinoidit saattohoitopotilaan oireiden lievittämisessä www.kaypahoito.fi. Viitattu 15.7.2020.
5. ↑ ^{a b c d e} VR Preedy et al: Handbook of cannabis and related pathologies, s. 821827. Academic Press, 2017. ISBN 9780128007563 Teoksen verkkoversio.