Naphazolin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naphazolin
Andere Namen	2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol (IUPAC); 2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin;
Summenformel	C14H14N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-641-5
ECHA-InfoCard	100.011.492
PubChem	4436
ChemSpider	4283
DrugBank	DB06711
Wikidata	Q415433
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA08 R01AB02 S01GA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	210,27 g·mol−1; 246,74 g·mol−1 (Hydrochlorid); 273,29 g·mol−1 (Nitrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	255–260 °C (Hydrochlorid)
pKS-Wert	Naphazolinhydrochlorid: 10,35 (25 °C); 10,13 (35 °C); 9,92 (45 °C);
Löslichkeit	Naphazolinhydrochlorid: löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol; gering löslich in Chloroform; nahezu unlöslich in Benzol und Ether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310
Toxikologische Daten	62 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 170 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 270 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 514 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.); 0,8 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.); 0,95 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.); 385 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.); 13,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Naphazolinhydrochlorid); 265 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Naphazolinhydrochlorid); 1260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Naphazolinhydrochlorid);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphazolin ist eine chemische Verbindung, die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als Arzneistoff zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der Bindehaut oder der Nasenschleimhaut sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

↑ WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9 (Memento vom 13. Januar 2011 im Internet Archive) (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.
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[who_recom-1] WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9 (Memento vom 13. Januar 2011 im Internet Archive) (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.

[sax_10_2625-2] Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.

[merck_13-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001

[Sigma-4] Datenblatt Naphazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).

[arzFor_29_729-5] In: Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Nr. 29, 1979, S. 729.

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[7] In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.

[thieme_pharmSubs-8] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.

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