Naproxen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naproxen
Andere Namen	(S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure NAPROXEN (INCI)[1]
Summenformel	C14H14O3 (Naproxen) C14H13NaO3 (Naproxen·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22204-53-1 (Naproxen) 26159-34-2 (Naproxen·Natriumsalz) EG-Nummer 244-838-7 ECHA-InfoCard 100.040.747 PubChem 156391 ChemSpider 137720 DrugBank DB00788 Wikidata Q1215575
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02CC02, M01AE02, M02AA12
Wirkstoffklasse	NSAR
Wirkmechanismus	COX-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	230,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	152 °C (Naproxen)[2] 244–246 °C (Naproxen·Natriumsalz)[3]
Löslichkeit	47±7 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2)[4] 153±1 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[2]
Toxikologische Daten	248 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1234 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 435 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naproxen ist ein Arzneistoff, der schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend wirkt. Naproxen ist chiral, es wird ausschließlich das (S)-Enantiomer als Arzneistoff verwendet. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Arylpropionat.

1. ↑ Eintrag zu NAPROXEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Naproxene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1109.
4. ↑ ^{a b} K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm Res 26 (2009) 2093-2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
5. ↑ ^{a b} Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart - New York, 10. Auflage, 1998, S. 2813 f.