Organofosfato

En química orgánica, los organofosfatos, organofosforados, también conocidos como ésteres de fosfato u OPE, son una clase de compuestos organofosforados con la estructura general O=P(OR)₃, una molécula central de fosfato con sustituyentes alquílicos o aromáticos.^[1]​ Pueden considerarse ésteres del ácido fosfórico. Los organofosforados son más conocidos por su uso como pesticidas.

Al igual que la mayoría de los grupos funcionales, los organofosforados se presentan en una amplia gama de formas,^[2]​ con ejemplos importantes que incluyen biomoléculas clave como ADN, ARN y ATP, así como muchos insecticidas, herbicidas, agentes nerviosos, retardantes de llama, plastificantes y aditivos de rendimiento para aceite de motor. El bajo costo de producción y la compatibilidad con diversos polímeros hicieron que los OPE se utilizaran ampliamente en la industria, incluida la textil, la del mueble y la electrónica. Estos compuestos se agregan al producto final físicamente en lugar de mediante un enlace químico.^[3]​ Debido a esto, los OPE se filtran al medio ambiente con mayor facilidad a través de la volatilización, la lixiviación y la abrasión.^[4]​ Se han detectado OPE en diversos compartimentos ambientales, como muestras de aire, polvo, agua, sedimentos, suelo y biota, con mayor frecuencia y concentración.^[1]​^[4]​

La popularidad de los OPE como retardantes de llama surgió como un sustituto de los retardantes de llama bromados, altamente regulados.^[5]​

La Segunda Guerra Mundial trajo aparejada una gran revolución de la industria química. En dicho marco aparecieron los organofosforados como desarrollo exclusivamente militar (gases neurotóxicos) y luego de la guerra, con un amplio uso agrícola. Así aparecieron en los 50's el paratión y el malatión, organofosforados que se consolidaron como insecticidas principalmente agrícolas y su uso se incrementó enormemente con la prohibición del uso de los organoclorados.

1. ↑ ^{a b} Greaves, Alana K.; Letcher, Robert J.; Chen, Da; McGoldrick, Daryl J.; Gauthier, Lewis T.; Backus, Sean M. (1 de octubre de 2016). «Retrospective analysis of organophosphate flame retardants in herring gull eggs and relation to the aquatic food web in the Laurentian Great Lakes of North America». Environmental Research (en inglés) 150: 255-263. Bibcode:2016ER....150..255G. ISSN 0013-9351. PMID 27322497. doi:10.1016/j.envres.2016.06.006. 
2. ↑ Ung, Sosthène P.-M.; Li, Chao-Jun (2023). «From rocks to bioactive compounds: a journey through the global P( v) organophosphorus industry and its sustainability». RSC Sustainability 1 (1): 11-37. doi:10.1039/D2SU00015F. 
3. ↑ Wang, Xiaolei; Zhong, Wenjue; Xiao, Bowen; Liu, Qing; Yang, Liping; Covaci, Adrian; Zhu, Lingyan (1 de abril de 2019). «Bioavailability and biomagnification of organophosphate esters in the food web of Taihu Lake, China: Impacts of chemical properties and metabolism». Environment International (en inglés) 125: 25-32. ISSN 0160-4120. PMID 30690428. doi:10.1016/j.envint.2019.01.018. hdl:10067/1585250151162165141. 
4. ↑ ^{a b} Wei, Gao-Ling; Li, Ding-Qiang; Zhuo, Mu-Ning; Liao, Yi-Shan; Xie, Zhen-Yue; Guo, Tai-Long; Li, Jun-Jie; Zhang, Si-Yi et al. (January 2015). «Organophosphorus flame retardants and plasticizers: Sources, occurrence, toxicity and human exposure». Environmental Pollution (en inglés) 196: 29-46. PMID 25290907. doi:10.1016/j.envpol.2014.09.012.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
5. ↑ Veen, Ike van der; Boer, Jacob de (2012). «Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis». Chemosphere (en inglés británico) 88 (10): 1119-1153. Bibcode:2012Chmsp..88.1119V. PMID 22537891. doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.067.