Oxymorphone

Oxymorphone
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Identification
Nom UICPA 4,5α-époxy-3,14-dihydroxy-17-méthylmorphinan-6-one
Synonymes

(14S)-14-hydroxydihydromorphinone

No CAS 76-41-5
No ECHA 100.000.873
No CE 200-959-7
Code ATC N02A
DrugBank APRD00158
PubChem 5284604
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H19NO4  [Isomères]
Masse molaire[2] 301,337 1 ± 0,016 3 g/mol
C 67,76 %, H 6,36 %, N 4,65 %, O 21,24 %,
pKa 8,17[1]
Propriétés physiques
fusion 248 à 249 °C[1]
Écotoxicologie
DL50 172 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
200 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 0,83[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 10 % (oral)
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 1,3 +/- 0,7 h (administration parenterale)[5];
7,25-9,43 h (administration orale)[6]
Excrétion

35 % urinale, 65 % fécale


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’oxymorphone (Opana, Numorphan, Numorphone) ou 14-Hydroxydihydromorphinone est un puissant analgésique opioïde semi-synthétique d’abord développé en Allemagne vers 1914, brevetée aux États-Unis par la compagnie pharmaceutique Endo Pharmaceuticals en 1955 et introduite sur le marché américain en et par la suite dans de nombreux autres pays à travers le monde. Dans certains pays, l’oxymorphone est distribué sous le nom de Numorphan et Numorphan Oral. Il diffère de la morphine au niveau des effets secondaires car il semble produire moins de sédation, de démangeaisons et d’autres effets dus à une libération excessive d’histamine, comme tous les opiacés. Selon le patient, il peut créer plus ou moins de nausée et vomissement que la morphine.

L’oxymorphone est administrée sous forme de sel de chlorhydrate par injection ou par un suppositoire, généralement à des doses de 1 mg (injection) à 5 mg (suppositoire). Endo a été le principal distributeur d’oxymorphone à travers le monde et est présentement distribué aux États-Unis et ailleurs sous le nom d'Opana et Opana ER. La durée d’action de l’oxymorphone est de 5 à 8 heures selon les patients. L’oxymorphone est également produite dans le corps humain lorsque le foie métabolise de l’oxycodone. La consommation d'alcool associée à des comprimés à libération prolongée peut être extrêmement dangereuse. Son absorption peut être potentialisée fortement en présence d'alcool, ce qui peut créer une surdose.

  1. a b et c (en) « Oxymorphone », sur ChemIDplus, consulté le 23 mai 2010
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 84, Pg. 280, 1964. PMID
  4. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 3, Pg. 261, 1961 PMID
  5. rxlist.com
  6. (en) Adams MP, Ahdieh H, « Single- and multiple-dose pharmacokinetic and dose-proportionality study of oxymorphone immediate-release tablets », Drugs R D, vol. 6, no 2,‎ , p. 91–9 (PMID 15777102, DOI 10.2165/00126839-200506020-00004)

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