Oxytetracyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxytetracyclin
Andere Namen	2-(Amino-hydroxy-methyliden)-4-dimethylamino-5,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-4,4a,5,5a,6,12a-hexahydrotetracen-1,3,12-trion (IUPAC); Oxytetrazyklin; Glomycin; Riomitsin;
Summenformel	C22H24N2O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-212-8
ECHA-InfoCard	100.001.103
PubChem	54675779
ChemSpider	10482174
DrugBank	DB00595
Wikidata	Q411646
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01AA06, D06AA03, G01AA07, S01AA04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	460,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–185 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxytetracyclin (Synonyme Oxytetrazyklin, Glomycin und Riomitsin, kurz OTC) ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Tetracycline. Es wird lokal und kutan gegen Infektionen durch bestimmte Bakterien angewandt. In der Humanmedizin wird Oxytetracyclin derzeit nur in Augen- und Hautsalben sowie einem Kombipräparat in Kapsel-Form verwendet, früher auch als kristallines Hydrochlorid zur oralen Aufnahme (insbesondere bei Säuglingen und Kleinkindern) in Tropfenform, als Dragées und als Suspension. Weitere Darreichungsformen waren die intravenöse Gabe und Kapseln.^[3]

Das Antibiotikum wurde 1948 von A. C. Finlay und seinen Mitarbeitern^[4] bei dem Unternehmen Pfizer entdeckt, das 1950 die Massenproduktion des aus den Aktinomycesarten Streptomyces aureofaciens und Streptomyces rimosus dargestellten Tetracyclins in kristallinem Zustand^[5] unter dem Handelsnamen Terramycin begann. Die chemische Struktur klärte Robert B. Woodward 1952. 1968 gelang Hans Muxfeldt die Totalsynthese.

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Oxytetra Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
↑ Eintrag zu Oxytetracyclin bei Vetpharm, abgerufen am 14. Oktober 2023.
↑ Terramycin-Tropfen. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XLIX.
↑ Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 50.
↑ Alfred Marchionini, Hans Götz: Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74, hier: S. 73.

[sigma-1] Datenblatt Oxytetra Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).

[2] Eintrag zu Oxytetracyclin bei Vetpharm, abgerufen am 14. Oktober 2023.

[3] Terramycin-Tropfen. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XLIX.

[4] Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 50.

[5] Alfred Marchionini, Hans Götz: Neuere Erfahrungen mit der antibiotischen Behandlung der Hautkrankheiten (Aureomycin, Chloromycetin, Terramycin). In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 71–74, hier: S. 73.

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