Paraksantiini

Paraksantiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,7-dimetyyli-3H-puriini-2,6-dioni
CAS-numero	611-59-6
PubChem CID	4687
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H8N4O2
Moolimassa	180,174 g/mol
Sulamispiste	351–352 °C
Infobox OK

Paraksantiini (1,7-dimetyyliksantiini) on ksantiinin johdannainen. Ainetta tavataan luonnossa kilpiliaanissa (Sinomenium acutum) ^[2]. Paraksantiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti kofeiinia ja on sen pääaineenvaihduntatuote ^[3], jopa 80–90 prosenttia kofeiinista muuttuu ihmiskehossa paraksantiiniksi ^[4].

Paraksantiinia voidaan valmistaa synteettisesti joko suoraan ksantiinista tai kokonaissynteesillä isopropyylihydratsiinista ja 2-syano-3-etoksi-akryylihapon etyyliesteristä ^[2].

Paraksantiinilla on monia biologisia vaikutuksia, joista useat ovat kofeiinin kaltaisia ^[5]. Paraksantiinin on todettu muun muassa nostavan verenpainetta, lisäävän veriplasman adrenaliinipitoisuutta, lisäävän vapaiden rasvahappojen määrää, lisäävän Ca²⁺-ionien määrää luustolihaksissa ja salpaavan adenosiinireseptoreja ^[5][6]. Lisäksi eläinkokeissa on todettu paraksantiinilla olevan rauhoittava vaikutus hiiriin ^[2]. Teofylliini ja teobromiini ovat paraksantiinin isomeerejä.

1. ↑ 1,7-dimethylxanthine - Substance summary NCBI. Viitattu 16. marraskuuta 2008.
2. ↑ ^{a b c} Jacques Warcoin: Use Of 1, 7-Dimethylxanthine for the manufacture of a non-anxiogenic psychoanaleptic drug for the treatment of a neuropsythiatric disorder freepatentsonline. Viitattu 16.11.2008.
3. ↑ Leo Hirvonen: Kahvi ja terveys Duodecim 1992;108(19):1667. 1992. Duodecim. Viitattu 16.11.2008.
4. ↑ Kofeiinin saannilla ja Parkinsonin taudin riskillä ei yhteyttä geeniperäiseen aineenvaihduntaan Paahtimoyhdistys. Viitattu 16.11.2008.^{[vanhentunut linkki]}
5. ↑ ^{a b} Neal L.Benowitz, Peyton Jacob III, Haim Mayan & Charles Denaro: Sympathomimetic effects of paraxanthine and caffeine in humans Clinical Pharmacology & Therapeutics (58): 684–691. Nature. Viitattu 16.11.2008.
6. ↑ Thomas J. Hawke, D. G. Allen & M. I. Lindinger: Paraxanthine, a caffeine metabolite, dose dependently increases [Ca2+i in skeletal muscle] J Appl Physiol 89: 2312–2317, 2000; 8750-7587/00. 2000. Journal of Applied Physiology. Viitattu 16.11.2008.