Pentapolis (frå gresk πέντε (pente), «fem», og πόλις (polis), «by(-stat)») er ei geografisk og/eller institusjonell gruppering av fem byar. I antikken ville slike grupperingar truleg koma til av politiske, kommersielle og militære årsaker, noko som skjedde seinare med dei engelske Cinque Ports (fem hamnar).