Permethrin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Permethrin
Andere Namen	Permitrin 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-(3-phenoxyphenyl)methylester (±)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-1-carbonsäure-3-phenoxybenzylester 3-(Phenoxy-1-yl)benzyl 3-(2,2-dichlorethen-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat PERMETHRIN (INCI)[1]
Summenformel	C21H20Cl2O3
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff (Kristalle, Pulver)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52645-53-1 EG-Nummer 258-067-9 ECHA-InfoCard 100.052.771 PubChem 40326 ChemSpider 36845 DrugBank DB04930 Wikidata Q411635
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AC04
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel (extern), Repellent
Eigenschaften
Molare Masse	391,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,19–1,27 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	34–35 °C[2]
Siedepunkt	> 290 °C[2]
Dampfdruck	2,15·10−8 mmHg[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​317​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312[2]
Toxikologische Daten	383 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 0,0072 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h; Median aus 146 Studien)[2] 0,00275 mg·l−1 (LC50, Krustentiere, 48 h; Median aus 27 Studien)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Permethrin ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wirkt als Kontakt- und Fraßgift; sein Wirkungsspektrum ist sehr breit. Permethrin wurde von der Arbeitsgruppe um Michael Elliott vom Rothamsted Research für die britische National Research Development Corporation (NRDC) entwickelt und ist seit etwa 1977 im Handel. Es ist ein Typ-I-Pyrethroid, hat also keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.

Permethrin zählt zu den unentbehrlichen Arzneimitteln der Weltgesundheitsorganisation (WHO).^[5]

1. ↑ Eintrag zu PERMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Permethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Permethrin. United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2007, abgerufen am 26. Juli 2017.
4. ↑ Eintrag zu m-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen WHO21st.