Pethidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pethidin
Andere Namen	1-Methyl-4-phenylpiperidin-4-carbonsäureethylester (IUPAC) Pethidinum (Latein) Isonipecain
Summenformel	C15H21NO2 C15H21NO2·HCl (Pethidin·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver (Pethidin·Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-42-1 50-13-5 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-329-1 ECHA-InfoCard 100.000.299 PubChem 4058 ChemSpider 3918 DrugBank DB00454 Wikidata Q55434
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AB02
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	247,33 g·mol−1 283,8 g·mol−1 (Pethidin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	30 °C[2] 187–190 °C (Pethidin·Hydrochlorid)[3]
pKS-Wert	8,59[4]
Löslichkeit	Pethidinhydrochlorid ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol 96 %[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[6]
Toxikologische Daten	162 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pethidin oder Meperidin (in den USA auch als meperidine bezeichnet) ist das älteste vollsynthetische Opioid. Es wurde im Juli 1937 von Otto Schaumann und Otto Eisleb bei den I.G. Farben (Werk Hoechst) erstmals synthetisiert. 1939 wurde das morphinähnlich wirkende Piperidinderivat (in Form des Hydrochloridsalzes) für die medizinische Verwendung unter dem Handelsnamen Dolantin in den Markt eingeführt. Pethidin gehörte unter anderem zu den zur sogenannten Prämedikation vor operativen Eingriffen eingesetzten Arzneimitteln.^[7] Während Pethidin in Deutschland mit dem Aufkommen neuerer Präparate an Bedeutung verlor, ist es weltweit nach wie vor eines der wichtigsten starken Analgetika. Pethidin besitzt eine gewisse chemisch-strukturelle Ähnlichkeit zu dem Naturstoff Morphin, ist jedoch weniger potent.

1. ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑ Eintrag zu Pethidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
3. ↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3620–3621.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Meperidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4058 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
5. ↑ Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4509.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt Meperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
7. ↑ Vgl. etwa L. Lindgren, L. Saarnivaara, J. J. Himberg: Comparison of i.m. pethidine, diazepam and flunitrazepam as premedicants in children undergoing otolaryngological surgery. In: British Journal of Anaesthesiology. Band 51, 1979, S. 321 ff.