Phenobarbital

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Phenobarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-phenylbarbitursäure (IUPAC) Phenobarbitalum (Latein)
Summenformel	C12H12N2O3
Kurzbeschreibung	Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-06-6 EG-Nummer 200-007-0 ECHA-InfoCard 100.000.007 PubChem 4763 DrugBank DB01174 Wikidata Q407241
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AA02
Wirkstoffklasse	Antikonvulsivum Sedativum Ganglienblocker
Eigenschaften
Molare Masse	232,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	156 °C (Polymorph 1)[2] 167 °C (Polymorph 2)[2] 178 °C (Polymorph 3)[2]
pKS-Wert	7,3[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​351​‐​360FD P: 202​‐​261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	162 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] 88 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6] 185 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenobarbital (ursprünglicher Handelsname: Luminal; Hersteller: anfänglich Bayer, seit den 1990er Jahren Desitin) ist ein 1912 eingeführter Arzneistoff aus der Gruppe der Barbiturate und wird in der Epilepsiebehandlung sowie zur Narkosevorbereitung eingesetzt. Es war ein vielgenutztes Schlafmittel bis weit in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts hinein. Phenobarbital bis 300 mg je Tablette ist nach deutschem Recht verschreibungspflichtig. In Konzentrationen über 300 mg je Tablette ist es ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel nach deutschem Betäubungsmittelrecht.^[8]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Phenobarbital in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Phenobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. September 2014.
3. ↑ O’Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006, S. 1249.
4. ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.7, 2006. 
5. ↑ E. I. Goldenthal: A compilation of LD50 values in newborn and adult animals. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 18, Nummer 1, Januar 1971, S. 185–207, doi:10.1016/0041-008x(71)90328-0, PMID 5542824.
6. ↑ F. A. Ragab, N. M. Eid, H. A. el-Tawab: Synthesis and anticonvulsant activity of new thiazolidinone and thioxoimidazolidinone derivatives derived from furochromones. In: Die Pharmazie. Band 52, Nummer 12, Dezember 1997, S. 926–929, PMID 9442556.
7. ↑ L. Dydyk, M. Rutczyński: Ultrastructure of the brain of newborn rabbit after transplacental action of phenobarbital. In: Neuropatologia polska. Band 15, Nummer 4, 1977, S. 545–554, PMID 600390.
8. ↑ DAP Networks GmbH: Lösung. Abgerufen am 6. Mai 2024.