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Phtalazine

Phtalazine
Image illustrative de l’article Phtalazine
Identification
Nom UICPA phtalazine
Synonymes

benzo-orthodiazine, 2,3-benzodiazine, benzo[d]pyridazine

No CAS 253-52-1
No ECHA 100.005.422
No CE 205-963-2
PubChem 9207
ChEBI 36597
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H6N2  [Isomères]
Masse molaire[3] 130,146 6 ± 0,007 2 g/mol
C 73,83 %, H 4,65 %, N 21,52 %,
pKa 3,39[2]
3,5 à 20 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 89 à 92 °C[4]
ébullition 315 °C[5]
189 °C à 29 mmHg[4],[1]
175 °C à 17 mmHg[1]
Subl. 125 °C à 0,3 mmHg[1]
Précautions
SGH[4]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H341 et P281

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phtalazine, aussi appelée benzo-orthodiazine ou benzopyridazine, est un composé organique hétérocyclique de formule brute C8H6N2. C'est avec notamment la quinoxaline, la cinnoline et la quinazoline, un diazanaphtalène, c'est-à-dire un composé bicyclique de squelette identique au naphtalène (deux benzènes accolés), mais dans lequel deux atomes de carbone sont remplacés par deux atomes d'azote. Dans le cas de la phtalazine, ce sont les atomes 2 et 3 qui ont été remplacés par des atomes d'azote, ce qui fait que sa structure est celle d'un cycle de pyridazine fusionné avec un cycle de benzène.

  1. a b c d et e (en) Raymond N. Castle, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Condensed Pyridazines Including..., John Wiley & Sons, , 1124 p. (ISBN 978-0-470-18848-4 et 0-470-18848-0, lire en ligne), p. 234
  2. Brown, H.C. et al., in Baude, E.A. et Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Phthalazine 98%, consultée le 13 juin 2014.
  5. (en) « Phtalazine », sur ChemIDplus (consulté le 12 juin 2014)

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