Piroxicam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Piroxicam
Andere Namen	4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid (IUPAC) Piroxicamum (Latein)
Summenformel	C15H13N3O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36322-90-4 EG-Nummer 252-974-3 ECHA-InfoCard 100.048.144 PubChem 54676228 ChemSpider 10442653 DrugBank DB00554 Wikidata Q408676
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AC01 M02AA07 S01BC06
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	331,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	203 °C (Polymorph I)[1] ca. 198 °C (Polymorph II)[1] 202 °C (Polymorph III)[1]
pKS-Wert	6,3[2]
Löslichkeit	in Wasser bei 25 °C: 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)[1] 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)[1] 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)[1] 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[3]
Toxikologische Daten	216 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piroxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wurde früher bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma), ist aber aufgrund der Nutzen-Risiko-Abwägung für diese Anwendung mittlerweile nicht mehr zugelassen. Davon ausgenommen ist die Behandlung von Morbus Bechterew,^[4] wo es Mittel der zweiten Wahl ist.

1. ↑ ^{a b c d e f g} F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets in Eur J Pharm Biopharm 79 (2011) 552–558, doi:10.1016/j.ejpb.2011.07.005.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Piroxicam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 54676228 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Piroxicam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
4. ↑ Rote-Hand-Brief an Ärzte: Neue Anwendungsbeschränkungen für die systemische Anwendung von Piroxicam aufgrund gastrointestinaler Nebenwirkungen und Hautreaktionen