Pirrolidina

Pirrolidina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	71,073 Da
Trobat en el tàxon	pebre negre, Vitis vinifera, Cannabis sativa i Phaseolus vulgaris
Estructura química
Fórmula química	C₄H₉N
SMILES canònic	Model 2D C1CCNC1
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,866 g/cm³
PKa	11,27
Punt de fusió	−63 ℃ −57,84 ℃
Punt d'ebullició	87 ℃ 86,56 ℃ (a 101,325 kPa)
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Pirrolidina, o tetrahidropirrole, és un compost orgànic amb la fórmula molecular C₄H₉N. És una amina cíclica secundària amb un anell que contenen quatre àtoms de carboni i un de nitrogen. És un líquid clar d'olor desagradable com d'amoníac i de peix^[1]

La pirrolidina es troba de manera natural en les fulles del tabac i la pastanaga. L'estructura de l'anell de pirrolidina es troba en nombrosos alcaloides naturals com la nicotina i la higrina. Es troba en moltes drogues farmacèutiques com la prociclidina i el bepridil. També forma la base dels compostos de racetam (p.e. piracetam, aniracetam).

Un anell de pirrolidina és l'estructura central dels aminoàcids prolina i hidroxiprolina.

En la química orgànica la pirrolidina es fa servir per activar les cetones i els aldehids cap a l'addició nucleofílica per formació de l'iminium. També pot promoure la condensació aldol de cetones i aldehids per formació de l'enamina.