Psilocybin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Psilocybin[1]
Andere Namen	4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl-dihydrogenphosphat (IUPAC) CY-39 Indocybin
Summenformel	C12H17N2O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-52-5 EG-Nummer 208-294-4 ECHA-InfoCard 100.007.542 PubChem 10624 ChemSpider 10178 DrugBank DB11664 Wikidata Q208118
Eigenschaften
Molare Masse	284,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–228 °C[2] 212–213 °C[3] 185–195 °C[4][5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​370 P: 260​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+311[6]
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)[6] 275 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[6] 420 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6] 280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Psilocybin ist ein Indolalkaloid aus der Gruppe der Tryptamine. Der Konsum von Psilocybin erfolgt in der Regel in Form von psilocybinhaltigen Pilzen und bewirkt einen psychedelischen Rausch mit visuellen Halluzinationen. Dieser Zustand ähnelt dabei einem LSD-Rausch, ist in der Regel jedoch kürzer. Verantwortlich für die Wirkung ist wesentlich das Hydrolyse-Produkt Psilocin. Psilocybin stellt somit ein Prodrug von Psilocin dar. Der Name der Verbindung leitet sich von der Pilzgattung Psilocybe ab.

1. ↑ INN Recommended List 5, World Health Organisation (WHO), 9. April 1965.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1363.
3. ↑ David E. Nichols: Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin. In: Synthesis. 1999, S. 935–938, doi:10.1055/s-1999-3490.
4. ↑ SWGDRUG Monographs: PSILOCIN & PSILOCYBIN Monograph (PDF; 364 kB), abgerufen am 11. Juni 2014.
5. ↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/ Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
6. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Psilocybin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2024 (PDF).