Psoraleenit

Psoraleenit ovat lineaarisiin furanokumariineihin kuuluva heteroaromaattinen yhdisteryhmä^[1][2][3]. Furanokumariineissa kumariinin runkoon on liittyneenä furaanirengas. Furanokumariinit jaetaan rungon muodon perusteella angulaarisiin ja lineaarisiin isomeereihin^[4]. Luonnossa esiintyvistä isomeereista lineaariset ovat yleisempiä^[5]. Erilaisia psoraleenin johdannaisia tunnetaan ainakin sata, joista noin puolet esiintyy luonnossa, ja loput on valmistettu synteettisesti^[6].

Psoraleeneja esiintyy luonnossa Apiaceae, Moraceae, Rutaceae -heimon kasveissa, kuten aitoviikunassa, kaukasianjättiputkessa, tuoksuruutassa, sellerissä sekä lipstikassa^[7]. Kasvit tuottavat furanokumariineja mm. hyönteisiltä puolustautuakseen^[4]. Kasvien sisältämälle psoraleeneille altistuminen voi aiheuttaa iholle fototoksisen reaktion, fytofotodermatiitin.

1. ↑ Janina Bertling, Kristoffer A. Thom, Sarah Geenen, Hannah Jeuken, Lysander Presser, Thomas J. J. Müller, Peter Gilch: Synthesis and Photophysics of Water‐Soluble Psoralens with Red‐Shifted Absorption. Photochemistry and Photobiology, 2021-11, 97. vsk, nro 6, s. 1534–1547. doi:10.1111/php.13480 ISSN 0031-8655 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
2. ↑ Buhimschi, A.D., Gooden, D.M., Jing, H., Fels, D.R., Hansen, K.S., Beyer, W.F., Dewhirst, M.W., Walder, H., Gasparro, F.P.: Psoralen Derivatives with Enhanced Potency. Photochemistry and photobiology. Photochem Photobiol 96, 1014–1031, 2020.
3. ↑ G. P. Moss, P. a. S. Smith, D. Tavernier: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1995, 67. vsk, nro 8-9, s. 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio. (saksaksi)
4. ↑ ^{a b} Ahmed, S., Khan, H., Aschner, M., Mirzae, H., Küpeli Akkol, E., Capasso, R.: Anticancer potential of furanocoumarins: mechanistic and therapeutic aspects. IJMS 21, 5622, 2020.
5. ↑ I. V. Nagorichna, I. P. Dubovik, M. M. Garazd, V. P. Khilya: Modified Coumarins. 10. Synthesis of Substituted 2-(7-Oxofuro[3,2-g]chromen-6-yl)acetic Acids. Chemistry of Natural Compounds, 1.5.2003, 39. vsk, nro 3, s. 253–261. doi:10.1023/A:1025466317733 ISSN 1573-8388 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
6. ↑ Jamalis, J. Yusof, F. Chander, S. Wahab, R. Bhagwat, D. Sankaranarayanan, M. Almalki, F. Ben Hadda, T.: Psoralen Derivatives: Recent Advances of Synthetic Strategy and Pharmacological Properties. Antiinflamm Antiallergy Agents Med Chem, 2020.
7. ↑ Hannuksela, M.: Lääkärikirja Duodecim No. 2. Kustannus Oy Duodecim, 2011.