Racemat

Als Racemat [rat͡seˈmaːt] (auch Razemat) oder racemisches (razemisches) Gemisch bezeichnet man in der Stereochemie ein Substanzgemisch, das aus zwei verschiedenen chemischen Stoffen besteht, deren Moleküle wie Bild und Spiegelbild (= Enantiomere) aufgebaut sind (Abbildung) und die in äquimolarer Mischung vorliegen, das heißt im Verhältnis 1:1.^[1] Eine weitere Voraussetzung ist, dass sich Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen. Solche zueinander spiegelbildlich aufgebauten Moleküle nennt man Enantiomere und ihre jeweilige chemische Verbindung chiral (griech. händisch). Sie gleichen bzw. unterscheiden sich wie zwei zusammengehörige Fingerhandschuhe, von denen jeder in der gleichen Weise, nur anders in Bezug auf Links und Rechts, Raum für einen Daumen und vier Finger gibt.^[2]

Der Name „Racemat“ leitet sich vom lateinischen acidum racemicum = Traubensäure ab, der Substanz, mit der die erste Trennung eines Racemats in seine beiden Enantiomere gelang. Diesen Vorgang bezeichnet man auch als Racematspaltung.

Die physikalischen Eigenschaften eines racemischen Gemischs können sich erheblich von den Eigenschaften der zugehörigen Enantiomere unterscheiden. Beispielsweise dreht ein Racemat die Polarisationsebene von polarisiertem Licht nicht und ist optisch inaktiv, der Drehwert α beträgt also 0°.

Zur Kennzeichnung von racemischen Gemischen werden verschiedene Deskriptoren im Substanznamen verwendet, beispielsweise rac-, (RS)-, DL- oder (±)-.

1. ↑ IUPAC-Regel E-4.5 (PDF)
2. ↑ Weitere einfach zu verstehende Beispiele für Links und Rechts in der Natur und anderswo siehe in: Henri Brunner: Rechts oder links – in der Natur und anderswo, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim 1999, ISBN 3-527-29974-2, sowie in Brunners „chiraler Galerie“.