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Regattasegeln ist ein Wettkampfsport, bei dem eine vorher abgestimmte Strecke von zwei (Match Race) oder mehr (Fleet Race) Booten oder zwei Teams mit jeweils zwei bis vier Booten (Team Race) zur selben Zeit befahren wird. Die Dauer eines Wettkampfes kann von weniger als einer Stunde bis zu Monaten bei Hochseeregatten (zum Beispiel The Ocean Race) betragen. Es werden meistens mehrere Wettfahrten in einer Regatta durchgeführt, die Einzelergebnisse werden nach einem vorgeschriebenen Verfahren zusammengefasst und so der Gewinner ermittelt. Regatten werden nach den Wettfahrtregeln Segeln von World Sailing (früher ISAF), des Weltverbands aller Segelsportarten, ausgetragen.