Reserpiini

Reserpiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Metyyli-18-hydroksi-11,17-dimetoksi-3,20- johimbaani-16-karboksylaatti-3,4,5-trimetoksibentsoaatti [1]
Tunnisteet
CAS-numero	50-55-5
ATC-koodi	C02AA02
PubChem CID	5770
DrugBank	APRD00472
Kemialliset tiedot
Kaava	C33H40N2O9
Moolimassa	608,67 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	264,5 °C [2]
Liukoisuus veteen	73 mg/l[2](30 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	50 %
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	1. vaihe: 4,5 h 2. vaihe :27,1 h
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	D(AU) D(US)
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosi

Reserpiini (C₃₃H₄₀N₂O₉) on indolipohjainen alkaloidi ja antipsykoottinen ja antihypertensiivinen lääke. Aineen käytöstä psykoosien hoitamisessa on luovuttu,^[3] koska muilla lääkeaineilla on saavutettu parempia tuloksia ja vähäisempiä sivuvaikutuksia kliinisessä käytössä.^[4] Reserpiini eristettiin intiankäärmepuun (Rauwolfia serpentina) juuresta 1950-luvun puolivälissä.^[5] Ensimmäisenä aineen kokonaissynteesin suoritti Robert Burns Woodward vuonna 1956.^[6]

Suomessa tämä lääkeaine oli käytössä, sekä useilla eri kauppanimillä, vuodesta 1960 vielä 1970-luvun keskivaiheillekin varsin yleisesti. Eräs tunnetuimmista reserpiinivalmisteista on todennäköisesti ollut Serpasil jota valmisti Ciba-lääkeyhtiö (sittemmin Ciba-Geigy, nyk. Novartis).^[7]

1. ↑ Reserpine - Compound Summary NCBI. Viitattu 9.6.2019.
2. ↑ ^{a b} Reserpine [USAN:INN:BAN:JANRN: 50-55-5] NLM. Viitattu 25.5.2008.
3. ↑ Skitsofrenian ja muiden psykoosien hoitoon käytettävät lääkeaineet Duodecim. Viitattu 25.5.2008.^{[vanhentunut linkki]}
4. ↑ Psykoosien hoitoon tarkoitetut lääkeaineet Medicina. Arkistoitu 23.4.2007. Viitattu 25.5.2008.
5. ↑ Historical approach to reserpine discovery and its introduction in psychiatry Grupo Ars XXI. Viitattu 25.5.2008.
6. ↑ The Stork Synthesis of (-)-Reserpine organic-chemistry.org. Viitattu 25.5.2008.
7. ↑ 1976 Lääkevalmisteet - Pharmaca Fennica PF76, s. 281