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Rifaximin

Strukturformel
Strukturformel Rifaximin
Allgemeines
Freiname Rifaximin
Andere Namen
  • (2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,­24R,25S,26S,27S,28E)-5,6,21,23,25-Pentahydroxy-27-methoxy-­2,4,11,16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)benzofuro[4,5-­e]pyrido[1,2-a]-benzimida-zol-1,15(2H)-dion,25-acetat (IUPAC)
  • Rifaximin-alpha
Summenformel C43H51N3O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80621-81-4
EG-Nummer (Listennummer) 617-130-4
ECHA-InfoCard 100.111.624
PubChem 6436173
ChemSpider 10482302
DrugBank DB01220
Wikidata Q416073
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Proteinbiosynthese

Eigenschaften
Molare Masse 785,88 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rifaximin, ein halbsynthetisches Derivat von Rifamycin, ist ein bakterizides orales Breitbandantibiotikum.

Aufgrund der Pyridoimidazol-Struktur wird Rifaximin praktisch nicht resorbiert (< 1 %) und ist ausschließlich im Darmlumen wirksam, wodurch es sich von den systemischen Antibiotika unterscheidet.[2]
Das breite Keimspektrum,[3] fehlende systemische Nebenwirkungen[4][5] und Interaktionen sowie eine praktisch bisher nicht beobachtete Resistenzentwicklung[6][7][8][9] machen Rifaximin zu einer Therapieoption bei intestinalen bakteriellen Infektionen.

  1. ↑ a b c Datenblatt Rifaximin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  2. ↑ J. J. Descombe, D. Dubourg, M. Picard, E. Palazzini: Pharmacokinetic study of rifaximin after oral administration in healthy volunteers. In: Int J Clin Pharmacol Res. 14 (2), 1994, S. 51–56.
  3. ↑ W. W. Hoover, E. H. Gerlach, D. J. Hoban, G. M. Eliopoulos, M. A. Pfaller, R. N. Jones: Antimicrobial activity and spectrum of rifaximin, a new topical rifamycin derivative. In: Diagn Microbiol Infect Dis. 16, 1993, S. 111–118.
  4. ↑ Veteran Health Administration. VHA Pharmacy Benefits Management Strategic Healthcare Group and Medical Advisory Panel. National PBM Drug Monograph. Rifaximin (Xifaxan™) (Memento vom 15. Dezember 2006 im Internet Archive) (2004).
  5. ↑ L. L. Brunton, J. S. Lazo, Parker KL (eds): Goodman & Gilman’s The pharmacological basis of therapeutics. 11. Auflage. New York u. a. 2006.
  6. ↑ C. De Leo, C. Eftimiadi, G. C. Schito: Rapid disappearance from the intestinal tract of bacteria resistant to rifaximin. In: Drugs Exptl Clin Res. 12, 1986, S. 979–981.
  7. ↑ H. L. DuPont, Z. D. Jiang: Influence of rifaximin treatment on the susceptibility of intestinal Gram-negative flora and enterococci. In: Clin Micro Infect Dis. 10 (11), 2004, S. 1009–1011.
  8. ↑ H. L. DuPont, Z. D. Jiang, C. D. Ericsson, J. A. Adachi, J. J. Mathewson, M. W. DuPont, E. Palazzini, L. M. Riopel, D. Ashley, F. Martinez-Sandoval: Rifaximin versus ciprofloxacin for the treatment of traveler’s diarrhea: a randomized, double-blind clinical trial. In: Clin Infect Dis. 33, 2001, S. 1807–1815.
  9. ↑ F. Castelli, N. Saleri, L. R. Tomasoni, G. Carosi: Prevention and treatment of traveler’s diarrhea. Focus on antimicrobial agents. In: Digestion. 73 (suppl 1), 2006, S. 109–168.

Rifaximin

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