Sertralin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sertralin
Andere Namen	(1S,4S)-4-(3,4-Dichlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthylamin
Summenformel	C17H17Cl2N (Sertralin); C17H17Cl2N·HCl (Sertralin·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weiß – farblos
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	68617
ChemSpider	61881
DrugBank	DB01104
Wikidata	Q407617
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AB06
Wirkstoffklasse	Antidepressivum
Wirkmechanismus	Selektiver Serotonin-Wiederaufnahme-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	306,23 g·mol−1 (Sertralin); 342,69 g·mol−1 (Sertralin·Hydrochlorid);
Dichte	1,353 g·cm−3 ;
Schmelzpunkt	290–291 °C (Sertralin); 243–245 °C (Sertralin-Hydrochlorid);
Siedepunkt	416,3 °C bei 760 mmHg (Sertralin·Hydrochlorid) ;
Dampfdruck	3.85·10−7 mmHg bei 25 °C (Sertralin·Hydrochlorid) ;
pKS-Wert	pKs (Wasser): 9.48 ± 0.04 (Sertralin·Hydrochlorid) ; pKs (Methanol:Wasser, 40:60 v/v): 8.6 (Sertralin·Hydrochlorid) ; pKs (Ethanol:Wasser, 1:1 v/v): 8.5 (Sertralin·Hydrochlorid).;
Löslichkeit	0,107182 g·l−1 (25 °C) in Phosphatpuffer;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐400
	P: 273‐301+312+330
Toxikologische Daten	336 mg·kg−1 (LDLo, Maus, oral, Hydrochlorid); 500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid); 840 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral, Hydrochlorid); 2,857 mg·kg−1 (TDLo, Mann, oral, Hydrochlorid); 7 mg·kg−1 (TDLo, Frau, oral, Hydrochlorid);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sertralin ist eine chemische Verbindung, die zu den Halogenaromaten und Aminen zählt. Als Antidepressivum aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) wird die Substanz bei Depressionen, Angststörungen, Panikstörungen, posttraumatischen Belastungsstörungen und Zwangsstörungen angewendet.

Sertralin kann bereits bei der ersten Einnahme antriebssteigernd wirken (aber auch Unruhe und Schwitzen verstärken). Nach frühestens sieben Tagen setzt die stimmungsaufhellende Wirkung ein. Dieser Effekt baut sich dann während der danach folgenden 7–21 Tage aus.

↑ Fei Chen, Tianli Wang, Yanmei He, Ziyuan Ding, Zhiwei Li, Lijin Xu, Qing-Hua Fan: Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts in Chemistry – A European Journal 2011, Band 17, Nr. 4, S. 1109–1113, doi:10.1002/chem.201002846.
↑ Fei Chen, Ziyuan Ding, Yanmei He, Jie Qin, Tianli Wang, Qing-Hua Fan: Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope in Tetrahedron 2012, Band 68, Nr. 26, S. 5248–5257, doi:10.1016/j.tet.2012.03.019.
↑ Rupali Kalshetti, Venkataramasubramanian, Sanjay Kamble, Arumugam Sudalai: Concise enantioselective synthesis of (+)-sertraline and (−)-CP-52002 using proline catalysis in Tetrahedron Letters 2016, Band 57, Nr. 9, S. 1053–1055, doi:10.1016/j.tetlet.2016.01.085.
↑ Francesco Caruso, Angela Besmer, Miriam Rossi: The absolute configuration of sertraline (Zoloft) hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1999, Band 55, Nr. 10, S. 1712–1714, doi:10.1107/S0108270199008343.
↑ Hermann Hager, Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer, 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 563–565.
↑ ^a ^b Eintrag zu Sertralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
↑ ^a ^b China Sertralin HCl, Sertralin-Hydrochlorid Lieferant (Memento vom 28. Januar 2017 im Internet Archive)
↑ ^a ^b ^c Harry G. Brittain: Analytical Profiles of Drug Substances and Excipients. Band 24. Academic Press Inc., 1996, ISBN 0-12-260824-0, S. 464 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Yun W. Alelyunas, James R. Empfield, Dennis McCarthy, Russell C. Spreen, Khanh Bui, Luciana Pelosi-Kilby, Cindy Shen: Experimental solubility profiling of marketed CNS drugs, exploring solubility limit of CNS discovery candidate. In: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, Vol. 20, #24, S. 7312–7316; doi:10.1016/j.bmcl.2010.10.068.
↑ ^a ^b Datenblatt Sertraline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
↑ ^a ^b Drug and Chemical Toxicology. Band 21, 1998, S. 163.
↑ Shinkei Seishin Yakuri. Neuropsychopharmacology. Band 19, 1997, S. 395.
↑ Journal of Clinical Psychiatry. Band 54, 1993, S. 432.

[1] Fei Chen, Tianli Wang, Yanmei He, Ziyuan Ding, Zhiwei Li, Lijin Xu, Qing-Hua Fan: Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts in Chemistry – A European Journal 2011, Band 17, Nr. 4, S. 1109–1113, doi:10.1002/chem.201002846.

[2] Fei Chen, Ziyuan Ding, Yanmei He, Jie Qin, Tianli Wang, Qing-Hua Fan: Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope in Tetrahedron 2012, Band 68, Nr. 26, S. 5248–5257, doi:10.1016/j.tet.2012.03.019.

[3] Rupali Kalshetti, Venkataramasubramanian, Sanjay Kamble, Arumugam Sudalai: Concise enantioselective synthesis of (+)-sertraline and (−)-CP-52002 using proline catalysis in Tetrahedron Letters 2016, Band 57, Nr. 9, S. 1053–1055, doi:10.1016/j.tetlet.2016.01.085.

[4] Francesco Caruso, Angela Besmer, Miriam Rossi: The absolute configuration of sertraline (Zoloft) hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1999, Band 55, Nr. 10, S. 1712–1714, doi:10.1107/S0108270199008343.

[hager-5] Hermann Hager, Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer, 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 563–565.

[RÖMPP_Online-6] Eintrag zu Sertralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[oce-7] China Sertralin HCl, Sertralin-Hydrochlorid Lieferant (Memento vom 28. Januar 2017 im Internet Archive)

[df-8] Harry G. Brittain: Analytical Profiles of Drug Substances and Excipients. Band 24. Academic Press Inc., 1996, ISBN 0-12-260824-0, S. 464 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Yun W. Alelyunas, James R. Empfield, Dennis McCarthy, Russell C. Spreen, Khanh Bui, Luciana Pelosi-Kilby, Cindy Shen: Experimental solubility profiling of marketed CNS drugs, exploring solubility limit of CNS discovery candidate. In: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, Vol. 20, #24, S. 7312–7316; doi:10.1016/j.bmcl.2010.10.068.

[Sigma-10] Datenblatt Sertraline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[dct-11] Drug and Chemical Toxicology. Band 21, 1998, S. 163.

[npp-12] Shinkei Seishin Yakuri. Neuropsychopharmacology. Band 19, 1997, S. 395.

[jcp-13] Journal of Clinical Psychiatry. Band 54, 1993, S. 432.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]