Sikloadisi

Sikloadisi adalah suatu reaksi kimia perisiklik, ketika "dua atau lebih molekul tak jenuh (atau bagian dari molekul yang sama) bergabung dengan pembentukan suatu aduk siklik di mana terdapat reduksi bersih dari multiplisitas ikatannya."^[1] Hasil dari reaksi ini adalah reaksi siklisasi. Banyak namun tidak semua sikloadisi berlangsung serentak. Sebagai kelas reaksi adisi, sikloadisi mengizinkan pembentukan ikatan karbon-karbon tanpa penggunaan nukleofil atau elektrofil.

Sikloadisi dapat digambarkan dengan menggunakan dua sistem notasi. Notasi yang lebih tua tapi masih umum didasarkan pada ukuran pengaturan linear dari atom dalam reaktan. Menggunakan tanda kurung: (i + j + …) di mana variabel tersebut merupakan jumlah atom linear dalam tiap reaktan. Produknya merupakan siklus ukuran (i + j + …). Dalam sistem ini, reaksi Diels-Alder standar adalah suatu sikloadisi-(4 + 2), sikloadisi 1,3-dipolar adalah suatu sikloadisi-(3 + 2) dan siklopropanasi karbena dengan suatu alkena merupakan suatu sikloadisi-(2 + 1).^[1]

Notasi yang disarankan-IUPAC, yang terbaru, diperkenalkan pertama kali oleh Woodward dan Hoffmann, menggunakan kurung siku untuk menyatakan jumlah elektron, dan bukan atom karbon, yang terlibat dalam pembentukan produk. Dalam notasi [i + j + …], reaksi Diels-Alder merupakan suatu sikloadisi-[4 + 2],sementara sikloadisi 1,3-dipolar juga merupakan suatu sikloadisi-[4 + 2].^[1]

1. ^ ^{a b c} International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). "Cycloaddition". Diakses tanggal 26 Februari 2014.