Stereoisomeria

Stereokemiassa stereoisomeria (IUPAC-termi)^[1] eli avaruusisomeria (epävirallinen termi)^[2] on isomerian muoto, jota ilmentävissä molekyyleissä atomien keskinäiset sitoutumisjärjestykset ja sidoskertaluokat ovat samat, mutta niiden kolmiulotteinen eli avaruudellinen suuntautuminen on erilainen. Stereoisomerian vanha synonyymi on optinen isomeria, eikä IUPAC suosittele tämän termin käyttöä.^[1]

Toisin sanoen toistensa stereoisomeerit omaavat muun muassa samat kemialliset ryhmät samoissa runkorakenteensa atomeissa (sitoutumisjärjestykset ovat samat), eivätkä rakenteissa olevat yksöissidokset ole muuttuneet kaksois- tai kolmoissidoksiksi eivätkä nämä ole muuttuneet yksöissidoksisksi (sidoskertaluokat ovat samat). Edeltävät ominaisuudet erottavat stereoisomeerit rakenneisomeereistä, joka on toinen isomerian pääluokka stereoisomerian ohella.

Toistensa stereoisomeerejä ovat enantiomeerit (toistensa peilikuvamolekyylit) ja diastereomeerit (kaikki loput eli ei-peilikuvamolekyyliparit). Stereoisomeerejä voivat olla jotkin molekyylien konfiguraatiot ja konformaatio-isomeerit eli konformeerit, joista jälkimmäiset voivat olla verrattain pysyviä tai hetkellisiä eli ne voivat muuntua normaaliolosuhteissa nopeasti toisikseen.^[1]

Kierrevene

Tuoli

Monet toistensa stereoisomeerit ovat kiraalisia, mutta eivät välttämättä. Esimerkiksi sykloheksaani voi olla useina eri konformaatioina, joita ovat muun muassa kiraalinen kierrevene-konformeeri ja ei-kiraalinen (akiraalinen) tuoli-konformeeri.

Stereoisomeriaa ilmentävät monenlaiset molekyylit, joita ovat muun muassa aminohapot, hiilihydraatit, DNA, proteiinit, jotkin lipidit (kuten kolesteroli ja oleiinihappo), jotkin välittäjäaineet (kuten epinefriini), jotkin lääkeaineet (kuten ibuprofeeni), jotkin päihteet (kuten nikotiini ja kokaiini) ja jotkin myrkyt (kuten VX).

1. ↑ ^{a b c} GP Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1996, 68. vsk, nro 12, s. 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193 ISSN 1365-3075 Artikkelin verkkoversio.
2. ↑ Avaruus- eli stereoisomeria peda.net. 30.8.2016. Viitattu 18.9.2018.^{[vanhentunut linkki]}