Stereospecifita

Stereospecifita je vlastnost reakčního mechanismu, který způsobuje rozdílné rozdělení stereoizomerů mezi produkty reakce při použití reaktantů s odlišnou stereochemií, případně vznik jen jednoho (nebo jen některých) z možných stereoizomerů.^[1][2]

Pojem stereoselektivita^[1][2] oproti tomu označuje stav, kdy nestereospecifický mechanismus umožňuje tvorbu více produktů, ovšem jeden z nich, nebo jejich část, je upřednostňována jinými faktory, jako jsou například sterické efekty, nezávislými na mechanismu.

Stereospecifický mechanismus určuje stereochemii produktu vytvořeného z daného reaktantu, zatímco stereoselektivní reakce „vybírá“ produkty mezi několika možnostmi, které dává nespecifický mechanismus. Při použití jedné stereoizomerně čisté výchozí látky stereospecifický mechanismus vytvoří výhradně jeden stereoizomer produktu (nebo nebude reagovat), i když vedlejší mechanismy mohou stereochemii posunout. Stereoselektivní reakcí obvykle vzniká několik produktů i tehdy, když je přítomen jediný mechanismus a použit izomerně čistý výchozí materiál.

Označení stereospecifická reakce je nejednoznačné, protože samotné slovo reakce může označovat přeměnu skrz jediný mechanismus (jako je Dielsova–Alderova reakce), která může být stereospecifická, nebo proces probíhající s několika mechanismy u různých reaktantů různými mechanismy, specifickými i nespecifickými. V druhém případě se někdy pojem stereospecifická reakce nepřesně používá pro označení vysoce stereoselektivních reakcí.

Asymetrická syntéza může zahrnovat stereospecifické (přeměňující již vzniklá stereocentra) i stereoselektivní reakce (sloužící k vytváření nových stereocenter), při nichž je také zachována optická aktivita chemické sloučeniny.

Míra stereospecifity závisí na reaktantech a jejich stereochemiích; vliv na ní mají rovněž produkty, ovšem pouze tím, že poskytují stopy o interakcích mezi reaktanty; každý stereoizomerní reaktant se chová jinak. Stereospecifita vůči enantiomerům se nazývá enantiospecifita.