Succinonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Succinonitril
Andere Namen	Bernsteinsäuredinitril Butandinitril 1,2-Dicyanoethan
Summenformel	C4H4N2
Kurzbeschreibung	farbloser wachsartiger[1] oder beiger[2] Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-61-2 EG-Nummer 203-783-9 ECHA-InfoCard 100.003.441 PubChem 8062 Wikidata Q3502773
Eigenschaften
Molare Masse	80,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,022 g·cm−3[2] 0,9867 g·cm−3 (60 °C)[3] 0,985 g·cm−3 (20 °C)[4]
Schmelzpunkt	50–54 °C[1] 52–54 °C[4] 54,5 °C[3] 57 °C[5]
Siedepunkt	265–267 °C[1][4] 159 °C (2,5 kPa)[5] 124 °C (5 mmHg)[3]
Dampfdruck	8 hPa (125 °C)[1] 3 hPa (125 °C)[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (128 g·l−1 bei 20 °C)[4][1] löslich in Methanol,[5] Ethanol,[3] Aceton, Chloroform, 1,4-Dioxan[5] und Benzol[3]
Brechungsindex	1,4173 (60 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​412 P: 270​‐​264​‐​273​‐​301+312+330[4]
Toxikologische Daten	450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Succinonitril (Bernsteinsäuredinitril) ist ein wasserlösliches α,ω-Dinitril, das sich von der Bernsteinsäure ableitet, die als Plattformchemikalie aus nachwachsenden Rohstoffen^[6] in neuerer Zeit größeres Interesse gefunden hat.

Biobasiertes Succinonitril ist auch aus den Aminosäuren L-Glutaminsäure und L-Glutamin zugänglich^[7] und könnte als Rohstoff für den potentiellen Polyamid-Baustein Putrescin dienen.

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Succinonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Succinonitrile bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. ↑ ^{a b c d e f} Lide, DR (ed.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition, CRC Press LLC, Boca Raton, FL 2000, p. 3-92.
4. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Succinonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Succinonitrile bei TCI Europe, abgerufen am 15. Januar 2016.
6. ↑ S. Vaswani, PEP Review 2010-14, Bio-based Succinic Acid, SRI Consulting, 2014. (PDF; 2,5MB)
7. ↑ T.M. Lammens, J. Le Notre, M.C.R. Franssen, E.L. Scott, J.P.M. Sanders: Synthesis of biobased succinonitrile from glutamic acid and glutamine. In: Chemsuschem. Band 4, Nr. 6, 2011, S. 785–791, doi:10.1002/cssc.201100030.