Sulfadiazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfadiazin
Andere Namen	4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC) N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamid Sulfapyrimidin
Summenformel	C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung	Kristallines, weiß bis gelblich weißes oder hellrosa Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-35-9 EG-Nummer 200-685-8 ECHA-InfoCard 100.000.623 PubChem 5215 ChemSpider 5026 DrugBank DB00359 Wikidata Q2555060
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC02,QJ01EQ10
Wirkstoffklasse	Sulfonamid
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	252 bis 256 °C[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, sehr schwer löslich in Ethanol 96 %, löslich in Alkalihydroxid-Lösungen und verdünnten Mineralsäuren.[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadiazin ist ein antiparasitär und bakteriostatisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Dort gehört er zu den Pyrimidin-Sulfonamiden, die ab etwa 1946 im Markt eingeführt wurden.^[4] Es ist oral wirksam, wird rasch im Magen-Darm-Trakt resorbiert und zählt mit einer Plasmahalbwertszeit von 8 bis 17 Stunden^[5] zu den mittellang wirksamen Sulfonamiden.

Angezeigt ist Sulfadiazin zur Behandlung der Toxoplasmose beim Menschen in Kombination mit Pyrimethamin.^[5][6] Die Wirkung entsteht durch die strukturelle Verwandtschaft mit der p-Aminobenzoesäure und der dadurch bedingten Hemmung der Folsäuresynthese der Erreger. Als sehr seltene, schwere Nebenwirkungen wurden das Auftreten des Stevens-Johnson-Syndroms (SJS) und der Agranulozytose beobachtet.^[6]

Das wasserlösliche Sulfadiazin-Natrium^[7] ist nur für die parenterale Gabe geeignet. Eine unlösliche Form ist das Silbersulfadiazin, das in der lokalen Wundbehandlung angewendet wird.

1. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen EP9.0.
2. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen römpp.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).
4. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen auterhoff.
5. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen mutsch.
6. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen heyl.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: sulfadiazine sodium): CAS-Nr.: 547-32-0, EG-Nr.: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.