Tabun

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Tabun (links) und (S)-Tabun (rechts)
Allgemeines
Name	Tabun
Andere Namen	(RS)-Dimethylphosphoramido­cyanidsäureethylester P-Cyano-N,N-dimethylphosphonamidsäureethylester GA Trilon 83
Summenformel	C5H11N2O2P
Kurzbeschreibung	farblose bis bräunliche Flüssigkeit mit fruchtigem, bei Erhitzen bittermandelartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-81-6 (Racemat) PubChem 6500 ChemSpider 6254 Wikidata Q143289
Eigenschaften
Molare Masse	162,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,08 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−48 °C[2]
Siedepunkt	246 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	9,7 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser[1], langsame Hydrolyse[2] löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether und Chloroform[3]
Brechungsindex	1,4250 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​351 P: 260​‐​264​‐​270​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​304+340​‐​310[5]
Toxikologische Daten	3,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2,5 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tabun ist ein Nervenkampfstoff. Die chemische Verbindung wurde 1936 von dem deutschen Chemiker Gerhard Schrader entdeckt, der damals für die I.G. Farben (Leverkusen) in der Forschung über neue Pestizide arbeitete. Ab 1942 wurde Tabun industriell produziert und im Zweiten Weltkrieg für die deutsche Wehrmacht in Bomben und Granaten verfüllt,^[6] jedoch nicht eingesetzt.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tabun. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 77-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Brian J. Lukey.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-466.
5. ↑ ^{a b} Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Band 6. Springer, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-642-25051-4, S. 2317.
6. ↑ Nachr. Chem. 2012, 60, 1194.