Tadalafilo | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-pyrazino [1', 2':1,6] pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 171596-29-5 | |
Código ATC | G04BE08 | |
PubChem | 110635 | |
DrugBank | DB00820 | |
ChemSpider | 99301 | |
UNII | 742SXX0ICT | |
KEGG | D02008 | |
ChEBI | 71940 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C22H19N3O4 | |
Peso mol. | 389,404 g/mol | |
O=C1N(CC(N2[C@@H]1CC3=C([C@H]2C4=CC5=C(OCO5)C=C4)[N]C6=C3C=CC=C6)=O)C
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InChI=1S/C22H19N3O4/c1-24-10-19(26)25-16(22(24)27)9-14-13-4-2-3-5-15(13)23-20(14)21(25)12-6-7-17-18(8-12)29-11-28-17/h2-8,16,21,23H,9-11H2,1H3/t16-,21-/m1/s1
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Datos físicos | ||
P. de fusión | 301-302[1] °C | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | Varía | |
Unión proteica | 94% | |
Metabolismo | CYP3A4 (Hepático) | |
Vida media | 17,5 horas | |
Excreción | Heces (61%),[1] Orina (36%)[1] | |
Datos clínicos | ||
Nombre comercial | Cialis | |
Cat. embarazo | B | |
Estado legal | ℞-Receta requerida | |
Vías de adm. | Oral | |
El tadalafilo es un fármaco utilizado para tratar la disfunción eréctil (DE).[2] Ha sido desarrollado por la firma de biotecnología ICOS y comercializado por Eli Lilly and Company bajo el nombre de Cialis.[cita requerida] Fármaco análogo al sildenafilo, comercializado con el nombre de Viagra, se diferencia de este último en que el efecto del tadalafilo es más prolongado, llegando a ser funcional hasta las 36 horas, mientras que el Sildenafil surte efecto durante 4 o 5 horas. Por este motivo se lo llamó «la píldora del fin de semana».[cita requerida]