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Tautomerie
Die Tautomerie (von gr. tautó „das Gleiche“ und meros „Anteil“) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie. Sie wurde 1876 von Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) entdeckt und 1885 von Conrad Peter Laar als Begriff eingeführt.
| Übersicht | |||
|---|---|---|---|
| A–X–Y=Z mit A = H+ | X=Y–Z–A | Prototropie | |
| H–C–C=O | C=C–O–H | Keto-Enol | |
| H–C–N=O | C=N–O–H | Nitro-Acinitro | Nitroso-Oxim |
| H–C–N=N | C=N–N–H | Azo-Hydrazo | Hydrazo-Azo |
| H–N–C=O | N=C–O–H | Amid-Imidsäure | Lactam-Lactim |
| H–C–C=N | C=C–N–H | Imin-Enamin | |
| Ring-Ketten-Tautomerien | |||
| A–X–Y=Z mit A = OH− | Anionotropie | ||
| HO–C–C=C | C=C–C–OH | (siehe unten) | |
| A–X–Y | X–Y–H | dyadische Tautomerie | |
Wenn Moleküle zwar die gleiche Summenformel besitzen, aber die einzelnen Atome unterschiedlich verknüpft sind, spricht man von Konstitutionsisomeren. Als Tautomere bezeichnet man Isomere, die durch die Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen, d. h. die beiden Isomere in einem dynamischen chemischen Gleichgewicht miteinander stehen.[1][2] Aufgrund des schnellen Gleichgewichts lassen sich die einzelnen Tautomere oft nicht isolieren; das Mengenverhältnis der Tautomere untereinander ist konstant.
Tautomere unterscheiden sich oft in der Stellung einer Gruppe und in der Stellung einer Doppelbindung:
Als wandernde Gruppe kommen einwertige Kationen wie das Proton oder einwertige Anionen wie Chlorid-, Hydroxid- oder Acetat-Ionen in Frage. Wird eine Doppelbindung durch eine Ringbildung aus Einfachbindungen ersetzt, spricht man von der Ring-Ketten-Tautomerie.[3]
Die Tautomerie darf dabei nicht mit der Mesomerie verwechselt werden, bei der lediglich dasselbe Molekül durch verschiedene Grenzformeln beschrieben wird.
- ↑ Eintrag zu tautomerization. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.T06253 – Version: 2.3.3.
- ↑ L Antonov: Tautomerism: Methods and Theories. 1. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2013, ISBN 978-3-527-33294-6. Vorlage:Cite book: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
- ↑ Eintrag zu tautomerism. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.T06252 – Version: 2.3.3.
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