Teobromina

Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada. Busca fuentes: «Teobromina» – noticias · libros · académico · imágenes Este aviso fue puesto el 4 de febrero de 2012.

Teobromina
Fórmula estructural de la teobromina.
Modelo de bolas y varillas de la teobromina.
Nombre IUPAC
3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona
General
Otros nombres	xanteosa, diurobromina, 3,7-dimetilxantina
Fórmula molecular	C7H8N4O2
Identificadores
Código ATC	C03BD01 R03DA07
Número CAS	83-67-0[1]​
ChEBI	28946
ChEMBL	CHEMBL1114
ChemSpider	5236
DrugBank	DB01412
PubChem	5429
UNII	OBD445WZ5P
KEGG	C07480
SMILES Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) Key: YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco cristalino de sabor amargo.
Masa molar	180,164 g/mol
Punto de fusión	630 K (357 °C)
Propiedades químicas
Acidez	9.9 pKa
Solubilidad en agua	0.33 g/l (a 25 °C)
Momento dipolar	0.411 D
Propiedades farmacológicas
Metabolismo	Desmetilación hepática y posterior oxidación.
Excreción	Renal (10% teobromina, 90% metabolitos)
Semivida	7.1 ± 0.7 horas
Compuestos relacionados
Xantinas	Cafeína, teofilina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La teobromina, conocida antaño como xanteosa, es un alcaloide de sabor amargo procedente del árbol de cacao.^[2]​ Su fórmula molecular es C₇H₈N₄O₂, y su nombre sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una xantina disustituída, siendo así su nombre el de 3,7-dimetilxantina. Por ser una metilxantina, está relacionada con la cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina).^[2]​

Pese a su nombre no contiene bromo: su sustantivo deriva de Theobroma, el género al que pertenece el árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas theo («dios») y broma («comida»), significando «comida de los dioses». El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ ^{a b} «FICHAS SUSTANCIAS INDESEABLE S ALIMENTACIÓN ANIMAL TEOBROMINA (sic)» (pdf). ELIKA. 11 de marzo de 2009. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2016. Consultado el 16 de abril de 2019. «La teobromina (C7H8N4O2, de nombre químico 3,7-dimetilxantina o 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona) es un alcaloide de la familia de las metilxantinas, familia que incluye también a la teofilina y la cafeína. Es una sustancia incolora e inolora [sic] con un sabor ligeramente amargo. Se encuentra presente en el árbol del cacao, y sus semillas, y por consiguiente en los productos del cacao y sus derivados.»