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| Tetraedrano | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Triciclo[1.1.0.02,4]butano | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraedrano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4 |
| Peso formula (u) | 52,075 |
| Aspetto | gas (previsto) |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9548696 |
| SMILES | C12C3C1C23 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,6 g/mL (previsto) |
| Indice di rifrazione | 1,834 (previsto) |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,84 (previsto) |
| Temperatura di ebollizione | 9,3 ± 7 °C (previsto) |
| Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K | 1317,6 mmHg a 25 °C (previsto) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -83 ± 11,7 °C (previsto) |
Il tetraedrano[1] è il nome comune dell'idrocarburo triciclico avente formula C4H4 o (CH)4 (non ancora sintetizzato). Il nome deriva dal fatto che i 4 atomi di carbonio nella molecola sono posti nei 4 vertici di un tetraedro, il primo dei solidi platonici, e quindi il tetraedrano è classificato come idrocarburo platonico,[2][3] insieme agli altri 2 membri, che invece sono materialmente noti: il cubano e il dodecaedrano.[4] È una molecola di alta simmetria, quella tetraedrica, gruppo puntuale Td,[5] come il metano, il neopentano e l'adamantano (C10H16).
Per estensione, il nome tetraedrani viene a volte applicato, con le opportune specificazioni, anche a molecole basate sulla struttura a gabbia tetraedrica, come ad esempio il fosforo bianco P4 e l'arsenico giallo As4, che sono isoelettroniche di valenza del tetraedrano, nonché alla molecola N4, strettamente isoelettronica, non nota materialmente ma che si calcola essere una specie metastabile (come il tetraedrano stesso);[6][7] anche la molecola B4Cl4 che contiene un tetraedro di atomi di boro è analoga, sebbene questo tetraedro non sia isoelettronico.[8]
In tale prospettiva sono anche state indagate, con metodi della chimica computazionale, strutture tetraedriche E4H4 con atomi (E) di elementi del gruppo del boro (Al, Ga, In, Tl) e omologhi del carbonio, ad iniziare dal silicio (Si, Ge, Sn, Pb), e loro derivati per sostituzione degli idrogeni.[9][10]
- ^ (EN) Errol G Lewars, Tetrahedrane, Springer Netherlands, 2008, pp. 81–104, DOI:10.1007/978-1-4020-6973-4_6, ISBN 978-1-4020-6972-7. URL consultato il 20 aprile 2022.
- ^ Hopf 2000
- ^ Law 2017, p. 1630.
- ^ (EN) Harry P. Schultz, Topological Organic Chemistry. Polyhedranes and Prismanes, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, n. 5, 1965-05, pp. 1361–1364, DOI:10.1021/jo01016a005. URL consultato il 23 aprile 2022.
- ^ (EN) Jerome M. Schulman e Thomas J. Venanzi, Theoretical study of the tetrahedrane molecule, in Journal of the American Chemical Society, vol. 96, n. 15, 1974-07, pp. 4739–4746, DOI:10.1021/ja00822a002. URL consultato il 20 aprile 2022.
- ^ (EN) Michelle M. Francl e John P. Chesick, The nitrogen (N4) molecule and its metastability, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 94, n. 2, 1990-01, pp. 526–528, DOI:10.1021/j100365a008. URL consultato il 26 dicembre 2023.
- ^ (EN) Anatoli A. Korkin, Anna Balkova e Rodney J. Bartlett, The 28-Electron Tetraatomic Molecules: N 4 , CN 2 O, BFN 2 , C 2 O 2 , B 2 F 2 , CBFO, C 2 FN, and BNO 2 . Challenges for Computational and Experimental Chemistry, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 100, n. 14, 1º gennaio 1996, pp. 5702–5714, DOI:10.1021/jp960125j. URL consultato il 26 dicembre 2023.
- ^ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth-Heinemann, 1997, pp. 201-202, ISBN 0-7506-3365-4.
- ^ (EN) Robin Haunschild e Gernot Frenking, Tetrahedranes. A theoretical study of singlet E 4 H 4 molecules (E = C–Pb and B–Tl), in Molecular Physics, vol. 107, n. 8-12, 20 aprile 2009, pp. 911–922, DOI:10.1080/00268970802680505. URL consultato il 23 aprile 2022.
- ^ (EN) Norberto K. V. Monteiro, José F. de Oliveira e Caio L. Firme, Stability and electronic structures of substituted tetrahedranes, silicon and germanium parents – a DFT, ADMP, QTAIM and GVB study, in New J. Chem., vol. 38, n. 12, 2014, pp. 5892–5904, DOI:10.1039/C4NJ01271B. URL consultato il 23 aprile 2022.