Back رباعي هيدرو كانابينول Arabic Тетрахидроканабинол Bulgarian টেট্রাহাইড্রোকানাবিনল Bengali/Bangla Tetrahidrokanabinol BS Tetrahidrocannabinol Catalan Tetrahydrocannabinol CY Tetrahydrocannabinol Danish Tetrahydrocannabinol German Τετραϋδροκανναβινόλη Greek Tetrahydrocannabinol English
| Tetrahydrokanabinol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol |
| Ostatní názvy | Δ9-tetrahydrokanabinol (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol |
| Anglický název | Tetrahydrocannabinol (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol |
| Sumární vzorec | C21H30O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1972-08-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 314,46 g/mol |
| Teplota varu | 157 °C (0,02 mmHg) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS08 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tetrahydrokanabinol (anglicky tetrahydrocannabinol, zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřátí stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustný v organických rozpouštědlech (např. ethanolu či hexanu) a tucích. Hlavní biologicky aktivní stereoizomer, (−)-trans-Δ⁹-THC (konfigurace 6aR,10aR) se ve farmacii označuje názvem dronabinol (INN).
Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem.[2] V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (kanabidiol) a CBC (kanabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.
V přírodním konopí se vyskytuje ve formě THCA (tetrahydrokanabinolová kyselina), kde má ještě navíc karboxylovou skupinu, navázanou na benzenovém jádře. Aby se THCA stalo psychoaktivní, je třeba odštěpit karboxylovou skupinu (dekarboxylovat) a přeměnit na THC. To se provádí buďto prostřednictvím ethanolu, hexanu, toluenu, lipidů nebo zahřátím alespoň na 105 °C.
V České republice má 1. ledna 2025 vstoupit v platnost zákon o psychomodulačních látkách, který má omezit neregulovaný obchod a zneužívání těchto látek. Zákon umožní dospělým nakupovat produkty s obsahem THC.
- ↑ a b Dronabinol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ MECHOULAM, Raphael. Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish. Journal of the American Chemical Society. Roč. 1964, čís. 86, s. 1646–164. DOI 10.1021/ja01062a046. ((anglicky))