Threonin

Strukturformel
Strukturformel von L-Threonin, dem natürlich vorkommenden Isomer
Allgemeines
Name	Threonin
Andere Namen	2-Amino-3-hydroxybutansäure α-Amino-β-hydroxybuttersäure Abkürzungen: Thr (Dreibuchstabencode) T (Einbuchstabencode) THREONINE (INCI)[1]
Summenformel	C4H9NO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-19-5 (L-Threonin) 632-20-2 (D-Threonin) 28954-12-3 (L-allo-Threonin) 24830-94-2 (D-allo-Threonin) 80-68-2 (unspez.) EG-Nummer 200-774-1 ECHA-InfoCard 100.000.704 PubChem 6288 ChemSpider 6051 DrugBank DB00156 Wikidata Q186521
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	255 °C (Zersetzung, L-Threonin)[4]
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,17 (L-Threonin)[5] pKS, NH3+ = 9,00 (L-Threonin)[5] pI = 5,59 (L-Threonin)[5]
Löslichkeit	löslich in Wasser (85,7 g·l−1 bei 20 °C)[3] nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln[6] praktisch unlöslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	3098 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Threonin, abgekürzt Thr oder T, ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene α-Aminosäure.

Im Threonin findet sich am β-Kohlenstoffatom (= 3-Position) eine Hydroxygruppe; es kann auch als 3-Methyl-Serin oder 3-hydroxyliertes Desmethyl-Valin betrachtet werden. Aufgrund der Hydroxygruppe ist Threonin wesentlich polarer und reaktiver als Valin.

Threonin wird zu den polaren Aminosäuren gezählt. Es kann an seiner Hydroxygruppe phosphoryliert werden, was bei der Regulation von Enzymen eine Rolle spielen kann.

1. ↑ Eintrag zu THREONINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ Datenblatt Threonin bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Threonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt L-Threonine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. ↑ ^{a b c} Carl S. Vestling, Donald T. Warner: The isoelectric points of threonine and some related compounds. In: Journal of Biological Chemistry. Band 144, Nr. 3, 1942, S. 687–690 (englisch, jbc.org [PDF]). 
6. ↑ Eintrag zu L-Threonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
7. ↑ Datenblatt Threonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben