Trehalose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trehalose
Andere Namen	1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol Mykose TREHALOSE (INCI)[1]
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-20-7(α,α-D-Trehalose) 585-91-1(α,β-D-Trehalose) 6138-23-4(α,β-D-Trehalose-Dihydrat) 499-23-0(β,β-D-Trehalose) 25018-27-3 (Trehalose-octaacetat) EG-Nummer 202-739-6 ECHA-InfoCard 100.002.490 PubChem 7427 DrugBank DB12310 Wikidata Q421773
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214–216 °C (α,α-D-Trehalose)[3] 149 °C (α,β-D-Trehalose)[3] 135–140 °C (β,β-D-Trehalose)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser und heißem Ethanol[3] nahezu unlöslich in Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Dihydrat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trehalose (auch Pilzzucker oder Mykose genannt) ist ein Disaccharid (Zweifachzucker), das aus zwei α,α'-1,1-glycosidisch verknüpften Glucose-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind, gehört Trehalose zu den nichtreduzierenden Zuckern.

1. ↑ Eintrag zu TREHALOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Trehalose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.