Uracil

Uracil
Općenito
Hemijski spoj	Uracil
Druga imena	2-oksi-4-oksi pirimidin, 2,4(1H,3H)-pirimidindion, 2,4-dihidroksipirimidin, 2,4-pirimidindiol
Molekularna formula	C4H4N2O2
CAS registarski broj	66-22-8
InChI	1/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)
Osobine1
Molarna masa	112,08676 g/mol
Agregatno stanje	Čvrsto
Gustoća	1,32 g/cm³
Tačka topljenja	335 °C, razlaže se
Rastvorljivost	Raastvorljiv
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Uracil (U) je jedna od pet nukleobaza koje učestvuju u pohranjivanju i transferu genetičke informacije. Sadrže je sve kategorije RNK (iRNK, tRNK i dr.), gdje zamenjuje timin koji se nalazi u DNK.

Sastav: Pirimidin-2,4(1H,3H)-dion ili

2-oksi-4-oksi pirimidin,
2,4(1H,3H)-pirimidinedion,
2,4-dihidroksipirimidin,
2,4-pirimidinediol

• O=C1NC=CC(=O)N1
• Formula:C₄H₄N₂O₂

U molekulama RNK , uz adenin, citozin i guanin on je jedna od četiri dušične baze u zapisivanju genetičkog koda.^[1][2][3][4]

Zamjenjujući timin, i uracil obrazuje bazni par sa adeninom, također ppreko dvostruke vodikove veze, ali mu nedostaje metil grupa koj ima timin. Ove klase RNK su posrednici u prepisivanju i prevođenju genetičke poruke, u kojoj je uracil jedno od slova.

Za razliku od timina, uracil se lakše degradira u citozin. Nespecifično, a izuzetno rijetko se nađe i u molekulama DNK.

Uracil je uobičajen u prirodi, gdje se javlja kao pirimidinski derivat.^[5] Ime "uracil" potiče iz 1885. od njemačkog hemičara Roberta Behrenda, koji je namjeravao sintetizirati derivate mokraćne kiseline.^[6] Originalno otkriće udiscovered in 1900. kada je Alberto Ascoli izolirao hidrolizom kvaščevog nukleina;^[7], a također je nađen u goveđem timusu, slezini, haringi spermi i žitaricama. To je planarni nezasićene spoj koji ima sposobnost da apsorbira svjetlo.

Studije iz 2008. godine, na osnovu odnosa izotopa ¹²/C ¹³C organskih spojeva, našle su da su na Murchison meteoritu prisutni uracil, ksantin i srodnne molekule, što indicira da su formirane i van Zemlje.

U 2012. godini, analiza podataka iz Cassini misije u orbiti Saturnovog sistema je pokazala da u sastavu Titanovih površina može biti i uracila.^[8]

Uracil se također reciklira u seriji fosforibosiltransferaznih reakcija. Degradacija uracila producira the supstrate aspartat, ugljeddioksid, i ammonij.

C₄H₄N₂O₂ → H₃NCH₂CH₂COO⁻ + NH₄⁺ + CO₂

Oksidativnom degradacijom uracil producira ureu i maleičnu kiselinu u prisustvu vodikovog peroksida H₂O₂ i Fe²⁺ ili dvoatomskog kisika i Fe²⁺.

Uracil je slaba kiselina. Prvi korak ionizacije uracila nije poznat.^[9] Negativni naboj je na anionu kisika i održava konstantu kiselinske disocijacije: pK_a manje ili jednako 12, bazni pK_a = -3.4, dok je kiselinski pK_a = 9.38₉. U gasovitoj fazi, uracil ima 4 mjesta sa više kiseline nego vode.^[10]

1. ^ Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2004): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-686-8.
2. ^ Berberović LJ., Hadžiselimović R. (1986): Rječnik genetike. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 86-01-00723-6.
3. ^ Hadžiselimović R., Pojskić N. (2005): Uvod u humanu imunogenetiku. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-3-4.
4. ^ Hadžiselimović R. (2005): Bioantropologija – Biodiverzitet recentnog čovjeka. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-2-6.
5. ^ Reginald H., Grisham, C. M. (1997): Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.
6. ^ Behrend R. (1885) Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe, Annalen der Chemie, 229: 1-44. , 11: Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: [molecular structure of uracil welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar. (The same [compound] is therefore represented as the methyl derivative of the compound [illustration of uracil's structure], which I will arbitrarily endow with the name "uracil".)
7. ^ Ascoli A. (1900): "Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" (On a new cleavage product of nucleic acid from yeast). Zeitschrift für Physiologische Chemie, 31: 161-164.
8. ^ Clark et al. (2012): The Surface Composition of Titan. American Astronomical Society, 44, Smithsonian/NASA Astrophysics Data System.
9. ^ Zorbach W. W. (1973): Synthetic procedures in nucleic acid chemistry: Physical and physicochemical aids in determination of structure. Vol 2. Wiley-Interscience, New York.
10. ^ Lee, J. K., Kurinovich M. (2005): Mass Spectrom. J. Am. Soc., 13 (8): 985-95.