Xylometazolin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Xylometazolin
Andere Namen	2-{[4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-dimethylphenyl]methyl}-4,5-dihydro-1H-imidazol
Summenformel	C16H24N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.007.629
PubChem	5709
DrugBank	DB06694
Wikidata	Q31030
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA07; R01AB06; S01GA03;
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	244,38 g·mol−1
Schmelzpunkt	131–133 °C; 327–329 °C (Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Monohydrochlorid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 264‐270‐301+310‐405‐501
Toxikologische Daten	215 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylometazolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazol-Derivate. Sie wird als Arzneistoff zum Abschwellen der Nasenschleimhaut eingesetzt. Als direktes α-Sympathomimetikum ist sie sowohl ein α₁-Adrenozeptor-Agonist als auch ein α₂-Adrenozeptor-Agonist und bewirkt die Kontraktion von glatter Muskulatur. Dadurch werden die lokal gelegenen Blutgefäße in der Nase verengt (Vasokonstriktion) und die geringere Durchblutung lässt die Schleimhäute abschwellen. Xylometazolin findet daher in Nasensprays, Nasensalben und Nasentropfen Anwendung.

↑ ^a ^b Verfahren zur Herstellung einer neuen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Verbindung. Patentschrift Nr. 3574401 des Eidgenössischen Amts für geistiges Eigentum vom 15. Okt. 1961.
↑ ^a ^b Eintrag zu Xylometazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2024.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Xylometazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2024 (PDF).