Yohimbin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Yohimbin
Andere Namen	(+)-17α-Hydroxy-3α,15α,20β-yohimban-16α-carbonsäuremethylester Quebrachin
Summenformel	C21H26N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 146-48-5 65-19-0 (Hydrochlorid) EG-Nummer 205-672-0 ECHA-InfoCard 100.005.157 PubChem 8969 ChemSpider 8622 DrugBank DB01392 Wikidata Q412226
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BE04
Wirkstoffklasse	Aphrodisiakum
Wirkmechanismus	α2-Adrenorezeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	354,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	241 °C[1] 302 °C (Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (277 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331 P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311[3]
Toxikologische Daten	43 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Yohimbin ist eine vornehmlich in den Blättern und der Rinde des Yohimbe-Baumes (Pausinystalia yohimbe) natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Indolalkaloide. Darüber hinaus ist Yohimbin auch in den Wurzeln zahlreicher Schlangenwurze (Rauvolfia-Arten) anzutreffen. Zu den nach dieser Art benannten Rauvolfia-Alkaloiden gehören neben Yohimbin ferner auch beispielsweise Reserpin, Mitragynin, Serpentin und Ajmalin.^[4] Therapeutisch wird Yohimbin bei Erektionsstörungen eingesetzt.^[5]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Yohimbine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8969 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
2. ↑ Chemistryworld.de: YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Yohimbine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
4. ↑ Yohimbin. In: Lexikon der Biologie/Chemie online.
5. ↑ Yohimbin: Potenzkraft vom Äquator In: Pharmazeutische Zeitung.