21. dodjela Oscara je održana 24. marta 1949. u dvorani Academy Theater u Los Angelesu. Na njoj je losanđeleska Akademija odala priznanje najboljim filmskim ostvarenjima premijerno prikazanim u periodu od 1. januara do 31. decembra 1948. godine. Vodilo ju je glumac Robert Montgomery. Ceremonija je prvi put održana u dvorani čiji je vlasnik bila sama Akademija, a što se dogodilo zbog toga što su najveći hollywoodski studiji, koji su dotada financirali zakup drugih dvorana, od toga odustali, plašeći se da će javnost shvatiti da tako utiču na rezultat. Javnosti i historičarima je, međutim, sama dodjela bila daleko važnija zbog niza presedana. To se prvenstveno odnosi na pobjednički film - britanski Hamlet - koji je bio prvo ne-hollywoodsko, odnosno ne-američko ostvarenje koje je osvojilo glavnu nagradu, kao i prvo u kome je dobitnik Oscara za najboljeg glumca režirao samog sebe. Hamlet je, pak, bio posljednji film koji je osvojio nagradu bez da je prethodno bio nominiran za Oscar u jednoj od scenarističkih kategorija. Na 21. dodjeli je također uveden i Oscar za najbolju kostimografiju. Veliki pobjednik večeri je bio i režiser John Huston, koji je osvojio Oscara za najbolju režiju filma Blago Sierra Madre, gdje je bio režirao vlastitog oca Waltera, dobitnika Oscara za najboljeg glumca; iste večeri je Claire Trevor osvojila Oscara za najbolju sporednu glumicu u njegovom filmu Key Largo. Neobičnost je tada predstavljao i Oscar za najbolju glumicu Jane Wyman, osvojen za ulogu gluhonijeme djevojke u filmu Johnny Belinda, a što je bio prvi slučaj nakon doba nijemog filma da neki glumac osvoji "Oscar" bez izgovorenog teksta; to je predstavljao također i jedan od najranijih slučajeva da glasači Akademije dijele nagrade glumcima koji tumače hendikepirane likove, a što će u kasnijim godinama postati uobičajena praksa. Najvećim gubitnikom se smatrao film Joan of Arc, koji je bio nominiran u sedam kategorija, a nije osvojio nijedan. Današnji filmski kritičari i historičari, međutim, daleko većom nepravdom smatraju to da Humphrey Bogart, koji je tumačio jednu od svojih najpoznatijih uloga u Blago Sierra Madre, uopće nije bio nominiran.