Nukleofil

Nukleofili su molekule ili funkcijske grupe koje imaju višak elektrona i u odgovarajućim uvjetima imaju sklonost da budu donori elektrona drugom atomu.

Nukleofili su sve baze, kao i molekule koji ne ispoljavaju nikakve bazne osobine već imaju samo „obični“ višak elektrona. Pojam nukleofil je širi od pojma baza.

Za razliku od baza, koje se mogu rangirati prema „jačini“, nukleofili se dijele na tvrde i mehke.

Tvrdi nukleofili su male molekule, sa veoma koncentriranim „centrom nukleofilstva“ - tj. sa jednim konkrektnim mjestom u molekuli koje ima višak elektrona. Primjeri tvrdih nukleofila su: OH^-, F^-, NH₃.

Mehki nukleofili su, nasuprot tome, velika molekule, sa širokim „centrom nukleofilstva“ - to jest sa nedostatkom jednog konkrektnog mjesta u molekuli koje ima višak elektrona. Primjeri mekih molekula su: I^-, CN^-, benzen C₆H₆.