Our website is made possible by displaying online advertisements to our visitors.
Please consider supporting us by disabling your ad blocker.
Trans-cyklookten
| trans-Cyklookten | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (E)-cyklookten |
| Sumární vzorec | C8H14 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 931-89-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 213-245-5 |
| PubChem | 5463599 |
| ChEBI | 73156 |
| SMILES | C1CCC/C=C/CC1 |
| InChI | InChI=1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1+ |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 110,20 g/mol |
| Teplota tání | −59 °C (214 K) |
| Teplota varu | 143 °C (416 K) |
| Hustota | 0,848 g/cm3 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
trans-Cyklookten je organická sloučenina se vzorcem [–(CH2)6CH=CH–], patřící mezi cykloalkeny.
Cyklookten je nejnižším cykloalkenem, u kterého lze snadno izolovat jeho trans-izomer. Cis-izomer je mnohem stabilnější;[1] energie kruhového napětí činí u trans-cyklooktenu 70 a u cis-izomeru 31 kJ/mol.[2]
 |
|
| cis-cyklookten v židličkové konformaci |
(Rp)-trans-cyklookten v korunové konformaci |
Rovinné uspořádání uhlíkového řetězce by mělo příliš vysoké kruhové napětí a stabilní konformací trans-formy je tak ohnutý (tedy nerovinný) kruh. Výpočty naznačují, že nejstálejší je „korunová“ konformace, která má atomy uhlíku střídavě nad a pod rovinou kruhu.[3] Položidličková konformace, s energií asi o 24 kJ/mol vyšší, má uhlíky 2,3,5,6, a 8 na jedné a uhlíky 1,4, a 7 na druhé straně.[3]
Všechny konformace trans-cyklooktenu jsou chirální[4] a jednotlivé enantiomery od sebe lze oddělit.[5][6][7]
Jeden enantiomer lze teoreticky přeměnit na druhý bez štěpení vazeb, otočením celé skupiny –CH=CH– o 180°; jeden z vodíků by se ale musel posunou přes kruh.[5]
- ↑ Ulrich Neuenschwander; Ive Hermans. The conformations of cyclooctene: Consequences for epoxidation chemistry. Journal of Organic Chemistry. 2011, s. 10236–10240. doi:10.1021/jo202176j. PMID 22077196.
- ↑ Ron Walker; Rosemary M. Conrad. The Living ROMP of trans-Cyclooctene. Macromolecules. 2009, s. 599–605. doi:10.1021/ma801693q. PMID 20379393. Bibcode 2009MaMol..42..599W.
- ↑ a b Chybná citace: Chyba v tagu
<ref>; citaci označenéselv2013není určen žádný text - ↑ The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book. Příprava vydání Victor Gold. 4. vyd. Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Dostupné online. doi:10.1351/goldbook.p04681. (anglicky) DOI: 10.1351/goldbook.
- ↑ a b Arthur C. Cope; C. R. Ganellin; H. W. Johnson; T. V. Van Auken; Hans J. S. Winkler. Molecular Asymmetry of Olefins. I. Resolution of trans-Cyclooctene1-3. Journal of the American Chemical Society. 1963, s. 3276–3279. doi:10.1021/ja00903a049.
- ↑ Arthur C. Cope; Anil S. Mehta. Molecular Asymmetry of Olefins. II. The Absolute Configuration of trans-Cyclooctene. Journal of the American Chemical Society. 1964, s. 5626–5630. doi:10.1021/ja01078a044.
- ↑ Steven D. Paget. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd119. Kapitola (−)-Dichloro(ethylene)(α-methylbenzylamine)platinum(II).
Previous Page Next Page
